2-(amino-ethylsulfanyl-methylene)-malononitrile | 52843-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(amino-ethylsulfanyl-methylene)-malononitrile
• 英文别名: 3-amino-2-cyano-3-(ethylthio)propenenitrile；2-[amino(ethylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 52843-93-3
• 化学式: C₆H₇N₃S
• 分子量: 153.208
• InChiKey: UMFFHLGPEHNPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(amino-ethylsulfanyl-methylene)-malononitrile 在 硫化氢 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-amino-3-ethylsulfanyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylthio-, 3-alkylsulfinyl-, and 3-alkylsulfonylisothiazole

  摘要：

  一类新的除草化合物，包括1-烷基和1,1-二烷基-3-(3,4-取代-5-异噻唑基)脲和N-(3,4-取代-5-异噻唑基)-烷酰胺，其中3-取代基包括烷基硫醚、烷基亚砜和烷基砜基，4-取代基包括氰基和氨基甲酰基，表现出前期和后期除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。该类化合物的合成被详细描述，并展示了代表性化合物的用途。

  公开号：

  US04057416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)malononitrile 在 氨 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(amino-ethylsulfanyl-methylene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基-吡啶并[4,3-d]嘧啶的合成及生物活性

  摘要：

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.124

文献信息

• Facile synthesis and biological activities of novel fluorine-containing pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Guihong Liao、Tao Wang、Hongwu He

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.03.011

  日期：2008.6

  analysis. The preliminary bioassay indicated that some compounds possess significant herbicidal activity against the roots of rape and barnyard grass, especially when the fluorine atom was introduced to the para position of the substitutents on pyrimidine ring; some compounds showed fungicidal activities against Rhizoctonia solani, Botrytis cinereapers, Gibberella zeae, Dothiorella gregaria, Colletotrichum

  设计并合成了十四种新颖的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫基-3,4-二氢-吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-8-腈，化合物4a – n，并通过一种简便的方法进行了合成区域选择性环化过程。中间体2在乙酸酐存在下与原甲酸三乙酯（摩尔比为1：4）反应，生成甲酰胺酯3，在温和条件下加入不同的胺后，将其选择性地循环至4。化合物4a – n的结构通过IR [ 1]确证。1 H NMR，MS和元素分析。初步的生物测定表明，某些化合物对油菜和bar草的根部具有显着的除草活性，尤其是在将氟原子引入嘧啶环上取代基的对位时；尤其是当这些化合物具有除草活性时。一些化合物显示出对杀真菌活性水稻纹枯病菌，葡萄孢属cinereapers，玉蜀黍赤霉，Dothiorella蝗，炭疽病棉蚜为好，并引入氟的对抗真菌活性的负面影响。
• Synthesis and biological activity of 4-methylene-pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Yongyan Yao、Yunli Shen、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.124

  日期：2009.7

  lsulfanyl-3,4-dihydro-pyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carbonitriles , were synthesized via a facile annulation process in which formation of the pyrimidine ring proceeded smoothly by the regioselective attack of a formamidate group on a neighboring carbonyl group instead of a cyano group. Bioassay results indicated that these compounds showed significant herbicidal activity at a dose of 100 μg/mL on the

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Novel Zinc Ion–Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Multisubstituted Pyridines
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Yongyan Yao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1080/00397910902978015

  日期：2009.12.30

  convenient synthesis of unsymmetric multisubstituted pyridines from β-ketoesters and ketene N,S-acetals or ketene N,N-acetals has been achieved in good yields catalyzed by Zn(NO3)2·6H2O in the presence of triethylbenzylammonium (TEBA) chloride in ethanol. This reaction was carried out under economical, one-pot reaction conditions (using easily obtained starting materials, and inexpensive catalyst and

  在三乙基苄基铵 (TEBA) 存在下，由 Zn(NO3)2·6H2O 催化，由 β-酮酯和乙烯酮 N,S-缩醛或乙烯酮 N,N-缩醛轻松方便地合成不对称多取代吡啶乙醇中的氯化物。该反应是在经济的一锅反应条件下进行的（使用容易获得的起始材料和廉价的催化剂和溶剂），与传统方法相比有相当大的改进。
• US4057416A
  申请人：——

  公开号：US4057416A

  公开（公告）日：1977-11-08
• 3-Alkylthio-, 3-alkylsulfinyl-, and 3-alkylsulfonylisothiazole
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04057416A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  A new class of herbicidal compounds consisting of 1-alkyl- and 1,1-dialkyl-3-(3,4-substituted-5-isothiazolyl)ureas and N-(3,4-substituted-5-isothiazolyl)-alkanamides in which the 3-substituent consists of alkylthio, alkylsulfinyl, and alkylsulfonyl, and the 4-substituent consists of cyano, and carbamoyl, exhibits preemergence and postemergence herbicidal activity, controlling effectively the growth of a wide spectrum of grassy and broad-leaved plant species. The synthesis of members of this class is described in detail, and the utility of representative compounds is exemplified.

  一类新的除草化合物，包括1-烷基和1,1-二烷基-3-(3,4-取代-5-异噻唑基)脲和N-(3,4-取代-5-异噻唑基)-烷酰胺，其中3-取代基包括烷基硫醚、烷基亚砜和烷基砜基，4-取代基包括氰基和氨基甲酰基，表现出前期和后期除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。该类化合物的合成被详细描述，并展示了代表性化合物的用途。