4,4'-di(ethoxycarbonyl)stilbene | 20153-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-di(ethoxycarbonyl)stilbene
• 英文别名: Stilben-dicarbonsaeure-(4,4')-diaethylester；4,4'-Stilben dicarbonsaeure-diaethylester；Ethyl 4-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 20153-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: DLDMSMRLGYFVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di(ethoxycarbonyl)stilbene 在 碘 作用下， 生成 diethyl 3,6-phenanthrenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bridged [18]annulenes. A study of the synthesis and properties of 12c,12d,12e,12f-tetrahydrobenzo[g,h,i]perylene and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00476a032
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 乙烯三氟硼酸钾 在 2C₈H₈NO₂^(1-)*2Cl^(1-)*2Pd⁽²⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4-乙烯基-苯甲酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  水性介质中钯催化的烯丙基三氟硼酸钾与有机卤化物的交叉偶联反应†

  摘要：

  乙烯基和烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物进行交叉偶联，使用1摩尔％的4-羟基苯乙酮肟衍生的palladacycle或Pd（OAc）2作为Pd的前催化剂，K 2 CO 3在常规或微波加热下，作为碱和TBAB作为添加剂并进行水回流，得到苯乙烯，二苯乙烯类化合物和烯基苯。这些硼酸盐可以在丙酮水（3：2）中，在50°C和0.1 mol％Pd负载下，使用KOH作为碱，与烯丙基氯和苄基氯进行非对映选择性交联，分别得到相应的1,4-二烯和烯丙基芳烃。这些简单的无膦反应条件允许通过萃取分离包含58-105 ppm Pd的产物，在多达五次运行中从水相中回收钯。

  DOI：

  10.1021/jo802356n

文献信息

• 10.1039/d4sc03586k
  作者：Xu, Pei、Jiang, Hao-Qiang、Xu, Hui、Wang, Sai、Jiang, Hui-Xian、Zhu, Song-Lei、Yin, Long、Guo, Dong、Zhu, Xu

  DOI：10.1039/d4sc03586k

  日期：——

  deuterocarboxylation with tetrabutylammonium oxalate as the carbonyl source and D2O as the deuteration agent was described. For the first time, the oxalic salt acted as both the reductant and carbonyl source through single electron transfer and subsequential homolysis of the C–C bond. The strongly reductive CO2 radical anion species in situ generated from oxalate played significant roles in realizing the global

  本文描述了以草酸四丁基铵作为羰基源、D 2 O作为氘化剂进行炔烃氘代羧化的催化光氧化还原中性策略。草酸盐首次通过单电子转移和随后的 C-C 键均裂同时充当还原剂和羰基源。由草酸原位产生的强还原性CO 2自由基阴离子在实现末端和内部炔烃的整体氘羧化以高产率和氘化比获得各种四和三氘代芳基丙酸方面发挥了重要作用。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Organic Halides in Aqueous Media
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo802356n

  日期：2009.3.20

  cross-coupled with aryl and heteroaryl bromides using 1 mol % Pd loading of 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle or Pd(OAc)2 as precatalysts, K2CO3 as base, and TBAB as additive and water reflux under conventional or microwave heating to afford styrenes, stilbenoids, and alkenylbenzenes. These borates can be cross-coupled diastereoselectively with allyl and benzyl chlorides using KOH as base

  乙烯基和烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物进行交叉偶联，使用1摩尔％的4-羟基苯乙酮肟衍生的palladacycle或Pd（OAc）2作为Pd的前催化剂，K 2 CO 3在常规或微波加热下，作为碱和TBAB作为添加剂并进行水回流，得到苯乙烯，二苯乙烯类化合物和烯基苯。这些硼酸盐可以在丙酮水（3：2）中，在50°C和0.1 mol％Pd负载下，使用KOH作为碱，与烯丙基氯和苄基氯进行非对映选择性交联，分别得到相应的1,4-二烯和烯丙基芳烃。这些简单的无膦反应条件允许通过萃取分离包含58-105 ppm Pd的产物，在多达五次运行中从水相中回收钯。
• Bridged [18]annulenes. A study of the synthesis and properties of 12c,12d,12e,12f-tetrahydrobenzo[g,h,i]perylene and its analogs
  作者：R. B. DuVernet、O. Wennerstrom、J. Lawson、T. Otsubo、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja00476a032

  日期：1978.4