methyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 862298-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-acetyl-4-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 862298-87-1
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₁₂
• 分子量: 873.997
• InChiKey: ILRWZZZFKZQHQK-SHLULRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor

  摘要：

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b503651h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor

  摘要：

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b503651h

文献信息

• Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor
  作者：Mike Boysen、Emiliano Gemma、Martina Lahmann、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/b503651h

  日期：——

  The title donor, ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glycopyranoside, is shown to be an excellent glycosyl donor giving immediate and efficient access to variant GlcNAc-containing oligosaccharides.

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。