(2-benzyloxy-5-cyano-phenyl)-acetic acid methyl ester | 446305-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-benzyloxy-5-cyano-phenyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-methoxycarbonylmethylbenzonitrile；methyl 2-benzyloxy-5-cyano-phenyl-acetate；4-Benzyloxy-3-methoxycarbonylmethyl-benzonitrile；methyl 2-(5-cyano-2-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 446305-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: DZHDSTFMQKZBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-5-cyano-phenyl)-acetic acid methyl ester 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-(2-benzyloxy-5-cyano-phenyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amides having antithrombotic activity

  摘要：

  具有抗血栓活性和因子Xa抑制活性的一般公式化合物如下： 1. (L)-2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲酰基吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺 2. 2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-{3-甲基-4-[2-(叔丁氧羰胺基甲基)-哌啶-1-基甲酰基]苯基}-乙酰胺 3. 2-(5-氨基甲基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺

  公开号：

  US20020151595A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2-benzyloxy-5-cyano)-phenylacetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2-benzyloxy-5-cyano-phenyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE SUBSTITUIERTE BENZOESÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZAMIDES PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  [FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及新的一般式（I）中R1至R4定义如权利要求1所述的羧酸酰胺，其互变异构体，其对映体，其二对映异构体，其混合物和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和因子Xa抑制作用。

  公开号：

  WO2004013128A1

文献信息

• [DE] NEUE AROMATISCHE BICYCLEN, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG INSBESONDEREALS ALS INHIBITOREN VON FAKTOR XA<br/>[EN] NOVEL BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS, THE PRODUCTION AND USE THEREOF IN THE FORM OF DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES BICYCLIQUES AROMATIQUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004080970A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue aromatische Bicyclen der allgemeinen Formel (I), in der Ar, X, Y, und Z sowie R1 bis R3 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, sowie deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种新的芳香族双环化合物，其一般式为（I），其中Ar，X，Y和Z以及R1至R3如权利要求1中所定义，其互变异构体，其对映体，其非对映体，其混合物，其前药和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式（I）的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和Xa因子抑制作用。
• New carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040077729A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Carboxylic acid amides of general formula 1 possessing antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) 2-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)phenyl]-3-phenyl-propionamide, (b) 2-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-3-(pyridin-3-yl)-propionamide, and (c) 2-(5-aminomethyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-l-yl-carbonyl)-phenyl]-3-phenyl-propionamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓活性和Xa因子抑制活性。例如： (a) 2-(5-氨基甲酰基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-苯基丙酰胺， (b) 2-(5-氨基甲酰基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-(吡啶-3-基)丙酰胺， (c) 2-(5-氨甲基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-苯基丙酰胺。
• Aromatic bicyclic compounds, preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20050107409A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to new aromatic bicyclic compounds of general formula wherein Ar, X, Y and Z and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, as well as their preparation and their use as pharmaceutical compositions. The compounds of the above general formula I have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一种新的芳香双环化合物，其一般式如下： 其中，Ar、X、Y、Z、R1至R3如权利要求书所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物、前药及其盐，以及它们的制备和用作药物组成物。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓活性和因子Xa抑制活性。
• Novel substituted benzoic acid amides, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim

  公开号：US20040138309A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Carboxylic acid amides of general formula 1 having an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3 -methyl-benzamide, (b) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, (c) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, and (d) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓和因子Xa抑制活性。例如：(a) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-4-(2,5-二氢-吡咯-1-基-羰基)-3-甲基苯甲酰胺，(b) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，(c) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-苯基乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，和(d) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-(吡啶-3-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺。
• Substituted benzoic acid amides, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Ries Uwe

  公开号：US06838565B2

  公开（公告）日：2005-01-04

  Carboxylic acid amides of general formula having an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide, (b) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, (c) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, and (d) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide.

  具有抗血栓和因子Xa抑制活性的羧酸酰胺的一般式为：其中示例为：(a) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-4-(2,5-二氢吡咯-1-基甲酰基)-3-甲基苯甲酰胺，(b) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)-苯甲酰胺，(c) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-苯乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)-苯甲酰胺，以及(d) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-(吡啶-3-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)-苯甲酰胺。