(2-benzyloxy-5-cyano)-phenylacetic acid | 325125-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-benzyloxy-5-cyano)-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-Benzyloxy-5-cyano-phenylacetic acid；2-(5-cyano-2-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 325125-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: ZIPAOTFNTZLVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-5-cyano)-phenylacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-benzyloxy-5-cyano)-phenylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic carboxylic acid amides

  摘要：

  公式1的羧酸酰胺具有抗血栓活性和Xa因子抑制活性。例如：2-(5-酰胺基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-叔丁氧羰胺甲基-苯并咪唑-1-基)-苯基]-乙酰胺；2-(5-酰胺基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲基-苯并咪唑-1-基)-苯基]-乙酰胺；以及2-(5-酰胺基-2-羟基苯基)-N-[4-(4,5-二甲基-2-氧代-2,3-二氢咪唑-1-基)-3-甲基-苯基]-乙酰胺。

  公开号：

  US20020183519A1
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-4-(benzyloxy)benzonitrile 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2-benzyloxy-5-cyano)-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid amides having antithrombotic activity

  摘要：

  具有抗血栓活性和因子Xa抑制活性的一般公式化合物如下： 1. (L)-2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(2-氨基甲酰基吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺 2. 2-(5-羟基-2-羟基苯基)-N-{3-甲基-4-[2-(叔丁氧羰胺基甲基)-哌啶-1-基甲酰基]苯基}-乙酰胺 3. 2-(5-氨基甲基-2-羟基苯基)-N-[3-甲基-4-(吡咯啉-1-基甲酰基)苯基]-乙酰胺

  公开号：

  US20020151595A1

文献信息

• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE BENZOESÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZAMIDES PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES SUBSTITUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER SOHN INGELHEIM

  公开号：WO2004013128A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) in der R1 bis R4 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, sowie deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及新的一般式（I）中R1至R4定义如权利要求1所述的羧酸酰胺，其互变异构体，其对映体，其二对映异构体，其混合物和其盐，以及其制备和用作药物的用途。上述一般式I的化合物具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和因子Xa抑制作用。
• New carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：US20040077729A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Carboxylic acid amides of general formula 1 possessing antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) 2-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)phenyl]-3-phenyl-propionamide, (b) 2-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-phenyl]-3-(pyridin-3-yl)-propionamide, and (c) 2-(5-aminomethyl-2-hydroxy-phenyl)-N-[3-trifluoromethyl-4-(pyrrolidin-l-yl-carbonyl)-phenyl]-3-phenyl-propionamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓活性和Xa因子抑制活性。例如： (a) 2-(5-氨基甲酰基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-苯基丙酰胺， (b) 2-(5-氨基甲酰基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-(吡啶-3-基)丙酰胺， (c) 2-(5-氨甲基-2-羟基苯基)-N-[3-三氟甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)苯基]-3-苯基丙酰胺。
• Novel substituted benzoic acid amides, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim

  公开号：US20040138309A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Carboxylic acid amides of general formula 1 having an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3 -methyl-benzamide, (b) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, (c) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, and (d) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide,

  通式1的羧酸酰胺具有抗血栓和因子Xa抑制活性。例如：(a) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-4-(2,5-二氢-吡咯-1-基-羰基)-3-甲基苯甲酰胺，(b) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，(c) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-苯基乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺，和(d) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-(吡啶-3-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)苯甲酰胺。
• Carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Ries Uwe

  公开号：US20050065346A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to carboxylic acid amides of general formula wherein R 1 to R 5 , Ar, m and n are defined as in claim 1, the tautomers, stereoisomers, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable properties. The compounds of the above general formula I wherein R 5 denotes a cyano group are valuable intermediate products for preparing the other compounds of general formula I, and the compounds of the above general formula I wherein R 5 denotes one of the amidino groups mentioned in claim 1 have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式为的羧酸酰胺，其中R1至R5，Ar，m和n如权利要求1所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的性质。其中，式I的化合物，其中R5表示氰基，是制备一般式I的其他化合物的有价值的中间体，而式I的化合物，其中R5表示权利要求1中提到的酰胺基之一，具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和因子Xa抑制活性。
• Substituted benzoic acid amides, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Ries Uwe

  公开号：US06838565B2

  公开（公告）日：2005-01-04

  Carboxylic acid amides of general formula having an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity. Exemplary are: (a) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-4-(2,5-dihydro-pyrrol-1-yl-carbonyl)-3-methyl-benzamide, (b) N-[1-(3-amidino-phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, (c) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide, and (d) N-[1-(5-amidino-2-hydroxy-phenyl)-2-(pyridin-3-yl)-ethyl]-3-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-benzamide.

  具有抗血栓和因子Xa抑制活性的羧酸酰胺的一般式为：其中示例为：(a) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-4-(2,5-二氢吡咯-1-基甲酰基)-3-甲基苯甲酰胺，(b) N-[1-(3-氨基苯基)-2-(1H-四唑-5-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)-苯甲酰胺，(c) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-苯乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)-苯甲酰胺，以及(d) N-[1-(5-氨基-2-羟基苯基)-2-(吡啶-3-基)-乙基]-3-甲基-4-(吡咯烷-1-基甲酰基)-苯甲酰胺。