3-(4-chlorophenylthio)benzoic acid | 141358-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 141358-07-8
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂S
• 分子量: 264.732
• InChiKey: LQFNROLSBSOEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenylthio)benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-dimethyl-3-(4-chlorophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted N,N-Dimethyl-3-(phenylthio)- and -4-(phenylthio)benzylamines

  摘要：

  苯硫基苯甲酸IIa - IIe和VIb - VId经过酸氯化物转化为N,N-二甲酰胺，然后通过硼氢化钠或氢化铝锂还原为N,N-二甲基-(苯硫基)苄胺Ia - Ie和Vb - Vd。利用二甲基甲酰胺和甲酸的Leuckart反应直接合成胺Va和Ve。对甲氧基化合物Ia和Ve进行脱甲基化处理，得到酚胺If和Vf。最有趣的N,N-二甲基-4-(苯硫基)苄胺(Va)盐酸盐在大鼠脑组织中显示出对胆碱能和5-HT2 5-羟色胺受体的亲和力，以及一些被认为具有抗抑郁活性的特性（抑制脑内5-羟色胺再吸收和增强对鹰木毒素在小鼠体内的毒性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19920194
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 3-碘苯甲酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,2-乙二硫醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以94%的产率得到3-(4-chlorophenylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化由芳基卤化物和1,2-乙二硫醇合成芳基硫醇

  摘要：

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400941

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Substituted N,N-Dimethyl-3-(phenylthio)- and -4-(phenylthio)benzylamines
  作者：Karel Šindelář、Vojtěch Kmoníček、Marta Hrubantová、Zdeněk Polívka

  DOI：10.1135/cccc19920194

  日期：——

  (Arylthio)benzoic acids IIa - IIe and VIb - VId were transformed via the acid chlorides to the N,N-dimethylamides which were reduced either with diborane "in situ" or with lithium aluminium hydride to N,N-dimethyl-(arylthio)benzylamines Ia - Ie and Vb - Vd. Leuckart reaction of the aldehydes IX and X with dimethylformamide and formic acid afforded directly the amines Va and Ve. Demethylation of the methoxy compounds Ia and Ve with hydrobromic acid resulted in the phenolic amines If and Vf. The most interesting N,N-dimethyl-4-(phenylthio)benzylamine (Va) hydrochloride showed affinity to cholinergic and 5-HT₂ serotonin receptors in the rat brain and some properties considered indicative of antidepressant activity (inhibition of serotonin re-uptake in the brain and potentiation of yohimbine toxicity in mice).

  苯硫基苯甲酸IIa - IIe和VIb - VId经过酸氯化物转化为N,N-二甲酰胺，然后通过硼氢化钠或氢化铝锂还原为N,N-二甲基-(苯硫基)苄胺Ia - Ie和Vb - Vd。利用二甲基甲酰胺和甲酸的Leuckart反应直接合成胺Va和Ve。对甲氧基化合物Ia和Ve进行脱甲基化处理，得到酚胺If和Vf。最有趣的N,N-二甲基-4-(苯硫基)苄胺(Va)盐酸盐在大鼠脑组织中显示出对胆碱能和5-HT2 5-羟色胺受体的亲和力，以及一些被认为具有抗抑郁活性的特性（抑制脑内5-羟色胺再吸收和增强对鹰木毒素在小鼠体内的毒性）。