2-(trimethylsilyl-2-vinyl)-1-cyclopentanol | 67964-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl-2-vinyl)-1-cyclopentanol
• 英文别名: 2-(1-Trimethylsilylethenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 67964-35-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: GAMSPUDIOMWCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl-2-vinyl)-1-cyclopentanol 生成 2-(1-Bromoethenyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.773
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-trimethylsilylhexa-1,5-dien-3-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl-2-vinyl)-1-cyclopentanol 、 (Z)-5-Trimethylsilanyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  SIGMATROPIC REARRANGEMENTS OF 2-(TRIMETHYLSILYL)ALLYL ALCOHOL DERIVATIVES: FACILE AND GENERAL ENTRIES TO FUNCTIONALIZED VINYLSILANES

  摘要：

  描述了具有不同官能团的各种乙烯基硅烷的简便制备，其依赖于 2-(三甲基硅基)烯丙醇衍生物的三种 σ 过程的实用性，即克莱森和 [2,3]-Wittig 重排和串联 [ 2,3]-Wittig-oxy-Cope 重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1643