methyl 2,5-dimethoxycinnamate | 28689-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dimethoxycinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)propenoate；methyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 28689-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: MUSBGYBFOQLHBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5-40 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  115-125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dimethoxycinnamate 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以97%的产率得到2,5-二甲氧基苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在介孔石墨碳氮化物装饰的CuPd合金纳米粒子作为高效催化剂存在下化学选择性还原α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122181
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,5-dimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Large Scale Synthesis of Coumarins by a Dealkylative Boron-Mediated Ring Closure of 3-(Ortho-methoxyaryl)propenoic Esters

  摘要：

  Various substituted coumarins 3 were prepared via a dealkylative boron-mediated ring closure of ortho-methoxycinnamates 2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086054

文献信息

• High pressure nucleophilic fluoride-ion substitution reactions: formation of fluoroalkylbenzenes
  作者：John M. Gerdes、Robert N. Keil、Alexander T. Shulgin、Chester A. Mathis

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03417-3

  日期：1996.6

  kbar or 1 bar pressures. The resultant substitution and elimination reaction product distributions were analyzed. The application of pressure enhanced the progress of the fluoride-ion substitution reactions. The degree of selectivity of the one reaction over the other was found to be a function of tosylate substrate structure and the amount of pressure applied. The exclusive formation of fluoroalkanes

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。
• Chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of CuPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as highly efficient catalyst
  作者：Melike Sevim、Cetin Bayrak、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122181

  日期：2022.1

  reported reductions of acid, amide, ester and ketone groups with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of with CuPd alloy nanoparticles (NPs) decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (Cu50Pd50/mpg-C3N4) catalyst under mild conditions in a water/methanol mixture. CuPd alloy NPs were synthesized by the co-reduction of palladium (II) acetylacetonate and copper(II) acetylacetonate

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。
• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。
• <i>trans</i>-2-(2,5-Dimethoxy-4-iodophenyl)cyclopropylamine and <i>trans</i>-2-(2,5-dimethoxy-4-bromophenyl)cyclopropylamine as potent agonists for the 5-HT₂ receptor family
  作者：Adam Pigott、Stewart Frescas、John D McCorvy、Xi-Ping Huang、Bryan L Roth、David E Nichols

  DOI：10.3762/bjoc.8.194

  日期：——

  A strategy to replace the ethylamine side chain of 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine (DOI, 1a), and 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine (DOB, 1b) with a cyclopropylamine moiety was successful in leading to compounds with high affinity at the 5-HT₂ family of receptors; and the more potent stereoisomer of the cyclopropane analogues had the expected (−)-(1R,2S)-configuration. Screening for affinity at various serotonin receptor subtypes, however, revealed that the cyclopropane congeners also had increased affinity at several sites in addition to the 5-HT_2A and 5-HT_2B receptors. Therefore, at appropriate doses – although (−)-4 and (−)-5 may be useful as tools to probe 5-HT₂ receptor function – one would need to be mindful that their selectivity for 5-HT_2A receptors is somewhat less than for DOI itself.

  一种替代2,5-二甲氧基-4-碘安非他明（DOI，1a）和2,5-二甲氧基-4-溴安非他明（DOB，1b）的乙胺侧链的策略成功地导致具有高亲和力的化合物在5-HT2家族受体上；环丙胺类似物的更有效立体异构体具有预期的（-）-（1R，2S）-构型。然而，在筛选各种5-羟色胺受体亲和力时，发现环丙烷类似物也在5-HT2A和5-HT2B受体以外的几个位点具有增加的亲和力。因此，在适当剂量下 - 尽管（-）-4和（-）-5可能作为探测5-HT2受体功能的工具 - 人们需要注意它们对5-HT2A受体的选择性略低于DOI本身。
• US5663191A
  申请人：——

  公开号：US5663191A

  公开（公告）日：1997-09-02