trans-2,5-Diphenyl-1-oxo-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo<1',5':1,6>pyrido<3,4-b>indole-3(2H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2,5-Diphenyl-1-oxo-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo<1',5':1,6>pyrido<3,4-b>indole-3(2H)-thione
• 英文别名: (10R,15S)-10,13-diphenyl-12-sulfanylidene-8,11,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-14-one
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃OS
• 分子量: 409.511
• InChiKey: LXOZEAWFTNVFPH-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 trans-2,5-Diphenyl-1-oxo-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo<1',5':1,6>pyrido<3,4-b>indole-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Reaction of Tetrahydro-.beta.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates. Kinetic vs Thermodynamic Control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00085a054

文献信息

• Methyl 1-imidazolecarbodithioate as a thiocarbonyl transfer reagent: a facile one-pot, three-component synthesis of novel 2-substituted-5-aryl-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-6H-imidazo-[1,5-b]-β-carbolines
  作者：Balendu Singh、G.S.M. Sundaram、Nimesh C. Misra、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.008

  日期：2009.1

  An efficient one-pot, three-component synthesis of novel 2-substituted-5-aryl-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,11,11a-hexahydro-6H-imidazo-[1,5-b]-beta-carbolines employing 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylates, primary amines (or amino acid esters) and methyl 1-imidazolecarbodithioate as the thiocarbonyl transfer reagent is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecificity in the Reaction of Tetrahydro-.beta.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates. Kinetic vs Thermodynamic Control
  作者：Maria L. Lopez-Rodriguez、M. Jose Morcillo、Mercedes Garrido、Bellinda Benhamu、Virginia Perez、Jose G. de la Campa

  DOI：10.1021/jo00085a054

  日期：1994.3