1-(1-Methylethenyl)cyclopropancarbonsaeure-ethylester | 104131-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Methylethenyl)cyclopropancarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 1-isopropenylcyclopropanecarboxylate；Ethyl 1-prop-1-en-2-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 104131-90-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VKXWRGCPNPKBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Methylethenyl)cyclopropancarbonsaeure-ethylester 在 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-Iodoethyl)-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基二烯卤化物的实际合成：用于制备紫杉烷 A 环系统的多功能合成子

  摘要：

  报道了两种高烯丙基卤化物的简洁有效的合成方法，它们是制备紫杉烷 A 环系统的有用前体。与文献中报道的合成路线相反，该方法不使用昂贵的四甲基乙烯作为起始材料。该合成路线使用容易获得且廉价的乙酰乙酸乙酯、1,2-二溴乙烷、甲基三苯基碘化鏻和甲基溴化镁作为起始原料。合成的关键步骤是酸介导的环丙基叔醇开环，得到相应的高烯丙基二烯卤化物。衍生自溴化物的相应格氏试剂用于通过与 1,3-环己二酮的烯醇乙醚反应合成先前用作紫杉二烯酮前体的烯酮。

  DOI：

  10.1055/a-2215-3546
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(1-Methylethenyl)cyclopropancarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基二烯卤化物的实际合成：用于制备紫杉烷 A 环系统的多功能合成子

  摘要：

  报道了两种高烯丙基卤化物的简洁有效的合成方法，它们是制备紫杉烷 A 环系统的有用前体。与文献中报道的合成路线相反，该方法不使用昂贵的四甲基乙烯作为起始材料。该合成路线使用容易获得且廉价的乙酰乙酸乙酯、1,2-二溴乙烷、甲基三苯基碘化鏻和甲基溴化镁作为起始原料。合成的关键步骤是酸介导的环丙基叔醇开环，得到相应的高烯丙基二烯卤化物。衍生自溴化物的相应格氏试剂用于通过与 1,3-环己二酮的烯醇乙醚反应合成先前用作紫杉二烯酮前体的烯酮。

  DOI：

  10.1055/a-2215-3546

文献信息

• Synthesis of (2-Arylethylidene)cyclobutanes by Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols Bearing a Trimethylene Group at the Allylic Position
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Masayuki Iwasaki

  DOI：10.1055/s-0029-1217703

  日期：2009.8

  Treatment of aryl bromides with homoallyl alcohols bearing a trimethylene group at the allylic position in the presence of cesium carbonate under palladium catalysis affords (2-aryl­ethylidene)cyclobutanes selectively. The selective formation of the alkylidenecyclobutane skeleton results from regiospecific retro-­allylation of the homoallyl alcohols, which accompanies the transposition of the double bonds.

  在钯催化剂和碳酸铯存在下，芳基溴与带有三元环基的同烯丙基醇在烯丙位反应，可以选择性地得到(2-芳基乙叉基)环丁烷。这种选择性的烷叉环丁烷骨架的形成源于同烯丙基醇的区域选择性逆烯丙基化反应，该反应伴随着双键的转移。
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Jutta、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE W.; RODE J.; RODE K., CHEM. BER., 119,(1986) N 12, 3672-3693
  作者：KIRMSE W.、 RODE J.、 RODE K.

  DOI：——

  日期：——