3-(2-Iodoethyl)-2,4-dimethylpenta-1,3-diene | 162609-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 3-(2-Iodoethyl)-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
• CAS: 162609-94-1
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: ZFRMVTJGVUPEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Iodoethyl)-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3E)-8-methyl-7-prop-1-en-2-ylnona-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  通过串联Diels-Alder反应高效合成紫杉烷

  摘要：

  串联Diels-Alder反应可从两种容易获得的无环前体以50％的总收率实现紫杉烷核的高度立体选择性两步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02353-d
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Methylethenyl)cyclopropancarbonsaeure-ethylester 在 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-Iodoethyl)-2,4-dimethylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  高烯丙基二烯卤化物的实际合成：用于制备紫杉烷 A 环系统的多功能合成子

  摘要：

  报道了两种高烯丙基卤化物的简洁有效的合成方法，它们是制备紫杉烷 A 环系统的有用前体。与文献中报道的合成路线相反，该方法不使用昂贵的四甲基乙烯作为起始材料。该合成路线使用容易获得且廉价的乙酰乙酸乙酯、1,2-二溴乙烷、甲基三苯基碘化鏻和甲基溴化镁作为起始原料。合成的关键步骤是酸介导的环丙基叔醇开环，得到相应的高烯丙基二烯卤化物。衍生自溴化物的相应格氏试剂用于通过与 1,3-环己二酮的烯醇乙醚反应合成先前用作紫杉二烯酮前体的烯酮。

  DOI：

  10.1055/a-2215-3546

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Taxane Ring System via the Tandem Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Hak Sung Kim、Sanghee Kim、Kaori Ando、Kendall N. Houk

  DOI：10.1021/jo961620e

  日期：1997.5.1

  The application of the tandem Diels-Alder cycloaddition to the stereoselective synthesis of the tricyclic ring system of the taxane diterpenes is described. The exceedingly direct, two-step synthesis of the B/C cis-fused taxane nucleus in 50% overall yield from the reaction of two readily available acyclic precursors underscores the efficiency of this approach. A critical feature of the second, intramolecular

  描述了串联的Diels-Alder环加成反应在紫杉烷二萜三环体系立体选择合成中的应用。B / C顺式融合的紫杉烷核的直接直接的两步合成，由两种容易获得的无环前体的反应以50％的总收率强调了这种方法的效率。第二个分子内Diels-Alder环加成反应的关键特征是立体化学信息通过紫杉烷骨架的传递，即从C环到A环的传递。顺式和反式二取代的C环结构的环加成导致建立紫杉烷合成所必需的C-1 / C-3相对立体化学。提出了一种计算模型以解释在这些反应中观察到的高水平的不对称诱导。