(3-azidoprop-1-yn-1-yl)triisopropylsilane | 1359167-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-azidoprop-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
• 英文别名: triisopropylsilyl 3-azidoprop-1-yn；3-azidoprop-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1359167-12-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃Si
• 分子量: 237.42
• InChiKey: RWXALQCCBHGDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidoprop-1-yn-1-yl)triisopropylsilane 在 copper(l) iodide 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 TTTA 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-bis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphtho[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]-triazole)-8,9-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  The trisubstituted-triazole approach to extended functional naphthalocyanines

  摘要：

  与 1 相比，2 的芳香度增加了四个苯环和八个三唑环，此外，三唑单元和酞菁核共同创造了四个功能性平面空腔。研究人员研究了各种方法，将 1 中相邻三唑的未取代碳原子连接起来，从而得到含有八个融合三唑分子的原子平坦的萘酞菁（Nc）类似物（2）。研究人员设计了几种合成路线，其中三取代三唑法被认为是最合适的路线。首先在一个模型体系上研究了这种方法的关键步骤，即铜催化的叠氮-卤代烃环加成反应和分子内均偶联反应；随后，将这种方法应用于合成所需的 Nc 2。增大的核心尺寸和π-电子缺陷结构预示着这类 Ncs 具有非常强的聚集特性。此外，由于存在四个三叉半腔，原则上可以通过掺杂金属或客体分子来进一步调整分子或组装体的最终特性。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003781
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (3-azidoprop-1-yn-1-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  第一个大环异常配位的四-1,2,3-三唑-5-亚基铁配合物：烯烃环氧化的有希望的候选者

  摘要：

  通过ESI-MS、EA、SC-XRD、CV、NMR 和 UV/Vis 光谱法合成并表征了第一个大环和异常配位的介离子N-杂环卡宾铁络合物。13 C-NMR光谱和CV测量表明卡宾部分具有很强的σ-供体能力，表明铁络合物在氧化反应中具有有效的催化活性。顺式-环辛烯作为模型底物的环氧化的初步试验证实了这一假设。

  DOI：

  10.1039/d2dt02561b

文献信息

• Calix[<i>n</i>]triazoles and Related Conformational Studies
  作者：Illan Kim、Kyoung Chul Ko、Woo Ram Lee、Jihee Cho、Jong Hun Moon、Dohyun Moon、Amit Sharma、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02557

  日期：2017.10.20

  Calix[n]triazoles are developed as new derivatives in the calixarene family. Calixtriazole compounds 2–4 are synthesized using an iterative convergent strategy including an inter-/intramolecular copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction. Solid-state structures are clearly refined to give 1,2-alternate and partial cone conformations for calix[4]triazole and calix[5]triazole, respectively

  杯[ n ]三唑被开发为杯芳烃家族中的新衍生物。Calixtriazole化合物2 - 4中使用迭代收敛策略，包括一个跨/分子内铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应来合成。固态结构经过明显精炼，分别得到杯[4]三唑和杯[5]三唑的1,2-交替和部分锥构象。基于密度泛函理论（DFT）计算的理论研究表明，分子间的相互作用对于确定晶体的构象至关重要，而杯中的杯[4]三唑，杯[5]三唑和杯[6]三唑的最稳定构象至关重要。单体形式分别为1，3-交替，1，3-交替和1，3，5-交替。