methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate | 6683-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: Cbz-L-Trp-L-Phe-OMe；Cbz-Trp-Phe-OMe；(S)-Methyl 2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 6683-28-9
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: DKLQIJKHIGPFSU-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 环(L-苯丙氨酰-L-色氨酰)
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9334
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-tryptophyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308

文献信息

• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。
• Macrocyclization of Maleimide-Decorated Peptides via Late-Stage Rh(III)-Catalyzed Trp(C7) Alkenylation
  作者：Yu Zhang、Shulei Hu、Yazhou Li、Yongkun Wang、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00601

  日期：——

  strategy for constructing maleimide-containing peptides and cyclic peptides using Rh(III)-catalyzed tryptophan (Trp) (C7) alkenylation, which is challenging due to the inherent reactivity of the indole benzenoid ring. This method is scalable and exhibits broad substrate scope. The utility of this protocol could further be demonstrated by the synthesis of peptide conjugates with natural products and amino

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。
• Scalable Total Syntheses of <i>N</i>-Linked Tryptamine Dimers by Direct Indole−Aniline Coupling: Psychotrimine and Kapakahines B and F
  作者：Timothy Newhouse、Chad A. Lewis、Kyle J. Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1009458

  日期：2010.5.26

  This report details the invention of a method to enable syntheses of psychotrimine (1) and the kapakahines F and B (2, 3) on a gram scale and in a minimum number of steps. Mechanistic inquiries are presented for the key enabling quaternization of indole at the C3 position by electrophilic attack of an activated aniline species. Excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities are observed for reactions with o-iodoaniline, an indole cation equivalent. Additionally, the scope of this reaction is broad with respect to the tryptamine and aniline components. The anti-cancer profiles of 1-3 have also been evaluated.
• Newhouse, Timothy; Lewis, Chad A.; Baran, Phil S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6360 - 6361
  作者：Newhouse, Timothy、Lewis, Chad A.、Baran, Phil S.

  DOI：——

  日期：——