methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate | 595563-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
• CAS: 595563-68-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: DQTQFMMVWAFUQK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  386.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-2-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的新型光学活性色氨酸类似物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。

  DOI：

  10.1021/ol034360d
• 作为产物：
  描述：

  L-炔丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Library of AGE‐Related Amino Acid Triazole Crosslinkers
  作者：Esra Icik、Anthony Jolly、Paul Löffler、Nektarios Agelidis、Bakiye Bugdayci、Luca Altevogt、Ursula Bilitewski、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.202000811

  日期：2020.9.7

  Click reaction between l‐amino acid derived azides and alkynes gave amino acid functionalized triazoles, which were further derivatized to charged triazolium iodides and free amino acid hydrochlorides. The products reveal high cell viabilities in a standard cytotoxicity assay making them attractive as AGE analogs.

  l-氨基酸衍生的叠氮化物与炔烃之间的点击反应得到氨基酸官能化的三唑，将其进一步衍生为带电荷的碘化三唑鎓和游离的氨基酸盐酸盐。该产品在标准细胞毒性试验中显示出高细胞活力，使其作为AGE类似物具有吸引力。