methyl (2S)-5-(2-aminophenyl)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate | 540516-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-(2-aminophenyl)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
• 英文别名: methyl (2S)-5-(2-aminophenyl)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-pentynoate；methyl (2S)-5-(2-aminophenyl)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-4-ynoate
• CAS: 540516-98-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: AAEQHVPCXOKGGI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-(2-aminophenyl)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到methyl (2S)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-2-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[叔丁氧羰基]氨基]-4-戊炔酸酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2S)-5-(2-aminophenyl)-2-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Novel Optically Active Tryptophan Analogues
  作者：Bart C. J. van Esseveldt、Floris L. van Delft、René de Gelder、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol034360d

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Both unsaturated proline derivatives and optically active tryptophan analogues have been obtained via Pd-catalyzed cyclization of aniline-containing acetylenic amino acids. The side chain length of the cyclization precursor determines which one of the two possible products will be formed.

  [反应：见正文]不饱和脯氨酸衍生物和旋光性色氨酸类似物都是通过Pd催化含苯胺基乙炔氨基酸的环化反应而获得的。环化前体的侧链长度决定了将形成两种可能产物中的哪一种。