1-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethyne | 1150112-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethyne
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-1-(p-tolylethynyl)benzene
• CAS: 1150112-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: FLUPMHSJMIASRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.2 °C
• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethyne 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到2,7-dimethyl-5,10-di-para-tolylindeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  使用镍（0）配合物从2-溴-1-乙炔基苯中合成极其简单的二苯并戊烯：具有各种功能的衍生物的构建

  摘要：

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200802471
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯 、 4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  使用镍（0）配合物从2-溴-1-乙炔基苯中合成极其简单的二苯并戊烯：具有各种功能的衍生物的构建

  摘要：

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200802471

文献信息

• DDQ-Mediated Oxidative Radical Cycloisomerization of 1,5-Diynols: Regioselective Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones under Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03533

  日期：2016.2.5

  has been developed. The reaction proceeds under metal-free reaction conditions with high efficiency and broad functional group tolerance, which offers a general and straightforward access to benzo[b]fluorenones under metal-free conditions. The preliminary mechanistic studies revealed the possible involvement of a Meyer–Schuster rearrangement combined with an oxidative radical cyclization.

  已经开发了无环1，5-二炔醇的区域和化学选择性氧化环异构化反应。该反应在无金属的反应条件下进行，具有较高的效率和宽泛的官能团耐受性，这为在无金属的条件下提供一般直接的苯并[ b ]芴酮的途径。初步的机理研究表明，梅尔-舒斯特重排与氧化自由基环化相结合的可能性。
• Domino Palladium-Catalyzed Double Norbornene Insertion/Annulation Reaction: Expeditious Synthesis of Overcrowded Tetrasubstituted Olefins
  作者：Kanagaraj Naveen、Paramasivan Thirumalai Perumal、Deug-Hee Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01543

  日期：2019.6.7

  A Pd-catalyzed domino process involving a double norbornene insertion/annulation reaction was developed for the expeditious synthesis of overcrowded olefins. In this one-pot reaction, four new C–C bond formations were achieved by three consecutive Heck carbopalladations and C–H activation across the C≡C triple bond of 2-alkynyl bromobenzenes with two norbornene rings via a reactive vinylic-Pd(II) species

  为了快速合成过度拥挤的烯烃，开发了一种涉及双降冰片烯插入/环化反应的Pd催化的多米诺方法。在这一一锅反应中，通过三个连续的Heck碳bo和通过带有活性的乙烯基Pd（II）的带有两个降冰片烯环的2-炔基溴苯的C≡C三键跨C–H活化，实现了四个新的C–C键形成。 ） 物种。该协议提供了一种分步经济的合成系统，可以以高收率获得过度拥挤的烯烃的结构相同的分子机器模体。
• Merging photoredox catalysis with Lewis acid catalysis: activation of carbon–carbon triple bonds
  作者：Ruiwen Jin、Yiyong Chen、Wangsheng Liu、Dawen Xu、Yawei Li、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1039/c6cc03725a

  日期：——

  Here we demonstrate that merging photoredox catalysis with Lewis acid catalysis provides fundamentally new activation mode of C-C triple bond to achieve the bond-forming reaction of alkynes with weak nucleophiles....

  在这里，我们证明光氧化还原催化与路易斯酸催化的结合提供了CC三键的全新活化方式，从而实现了具有弱亲核试剂的炔烃的键形成反应。
• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydrosilylation to Access Silicon‐Stereogenic Center
  作者：Yan Zeng、Xiao‐Jun Fang、Ren‐He Tang、Jing‐Yu Xie、Feng‐Jiao Zhang、Zheng Xu、Yi‐Xue Nie、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202214147

  日期：2022.12.19

  unprecedented (SiMOS-Phos) ligand-controlled Rh-catalyzed hydrosilylation of “silicon-centered” racemic hydrosilanes was developed for the highly efficient and enantioselective construction of silicon-stereogenic centers of benzosiloles (up to 96 : 4 er). This achievement was obtained by using an original synthetic strategy involving dynamic kinetic asymmetric transformations.

  开发了一种前所未有的 (SiMOS-Phos) 配体控制的 Rh 催化的“以硅为中心”的外消旋氢硅烷的氢化硅烷化反应，用于高效和对映选择性地构建苯并硅烷的硅立体异构中心（高达 96：4 er）。这一成就是通过使用涉及动态动力学不对称变换的原始合成策略获得的。
• An Extremely Simple Dibenzopentalene Synthesis from 2-Bromo-1-ethynylbenzenes Using Nickel(0) Complexes: Construction of Its Derivatives with Various Functionalities
  作者：Takeshi Kawase、Akihito Konishi、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo

  DOI：10.1002/chem.200802471

  日期：2009.3.2

  Nice and easy: A very simple synthesis for dibenzopentalenes, which starts from 1‐bromo‐2‐ethynylbenzenes, has been developed. It uses Ni0 complexes (see scheme), from which a relatively stable NiII complex as an important intermediate has been isolated. Dibenzopentalenes with various functional groups can be prepared by the procedure, and their electronic properties are consistent with theoretical

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。