1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 61074-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 61074-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: YFZZXJDHTUAWBQ-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 96.83h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-2-((1S,2R,3R,4R,5R)-2,3-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-4-methoxy-cyclohexyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Deyn, Wolfgang von, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 141 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-O-isopropylidene-1-thio-α-D-galactofuranoside 在 三氯化铁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-Anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Valentijn, A. R. P. M.; Broxterman, H. J. G.; Marel, G. A. van der, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 737 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paulsen, Hans; Buensch, Hellmut, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3126 - 3145
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Michel, Josef; Ruecker, Ernst, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 423 - 428
  作者：Schmidt, Richard R.、Michel, Josef、Ruecker, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Tamura, Junichi; Schmidt, R. R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 895 - 912
  作者：Tamura, Junichi、Schmidt, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Substituted and 1,4-Disubstituted 2,3-Di-O-benzyl-1,6-anhydrogalactofuranoses
  作者：Stephane Caron、Andrew I. McDonald、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00114a028

  日期：1995.5

  A method has been developed for synthesizing 1-substituted and 1,4-disubstituted 2,3-di-O-benzyl-1,6-anhydrogalactofuranoses 16 starting from 8, a known 1,6-anhydropyranose prepared from D-galactose. Compounds such as 16 have potential utility for synthesis of the squalestatins and zaragozic acids.
• HORI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1346-1353
  作者：HORI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、OHRUI, HIROSHI、MEGURO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——