3-(4-methylbenzoyl)-2H-thiochromen-2-one | 1263307-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)-2H-thiochromen-2-one
• CAS: 1263307-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: ZGDMIXVEUSVVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzoyl)-2H-thiochromen-2-one 、 N-methyl-N-benzoyl-alanine 在 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(1R,9R,11S,15R)-10,11-dimethyl-15-(4-methylbenzoyl)-9-phenyl-13-oxa-8-thia-10-azatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-triene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  硫香豆素的立体定义的环收缩重排为新的稠合苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  中离子1,3-恶唑鎓5-酸酯（münchnones）与在3-位具有吸电子基团的硫香豆素反应，得到立体定义的稠合多环噻吩并吡咯。反应顺序似乎是由区域特异性偶极环加成反应引发的，随后是最初的1：1环加合物的开环，以及分子内的重排以及异常的环收缩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.061

文献信息

• Targeting of the Leishmania mexicana cysteine protease CPB2.8ΔCTE by decorated fused benzo[b]thiophene scaffold
  作者：A. Scala、N. Micale、A. Piperno、A. Rescifina、T. Schirmeister、J. Kesselring、G. Grassi

  DOI：10.1039/c6ra05557e

  日期：——

  A potent and highly selective anhydride-based inhibitor ofLeishmania mexicanacysteine protease CPB2.8 (IC₅₀= 3.7 μM) was investigated by inhibition assays, NMR biomimetic experiments and docking studies.

  一种强效且高度选择性的基于酐的抑制剂，对 Leishmania mexicana 半胱氨酸蛋白酶CPB2.8（IC ₅₀ = 3.7μM）进行了抑制实验，NMR仿生实验和对接研究。