(2R)-2-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide | 132235-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: D-(α-methyl)proline amide；(R)-α-methylprolinamide；D-(αMe)Pro amide；(2R)-2-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 132235-42-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: KYJNYMVMZKFIKI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(R)-2-甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,2'S,5'R)-1-<(2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxymethoxy>-2-methyl-2-pyrrolidinecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (2R)-2-methyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Shatzmiller, Shimon; Dolithzky, Ben-Zion; Bahar, Eliezer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 375 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Is the Backbone Conformation of C^α-Methyl Proline Restricted to a Single Region?
  作者：Matteo De Poli、Alessandro Moretto、Marco Crisma、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200900688

  日期：2009.8.10

  the type RCO‐(αMe)Pro‐Xxx‐NHR′ or RCO‐Xxx‐(αMe)Pro‐NHR′, in which Xxx is L (or D)‐Ala, Aib (α‐aminoisoburyric acid), or L (or D)‐(αMe)Pro, long enough to fold into intramolecularly hydrogen‐bonded γ or β turns. The results are compared with those obtained for the corresponding dipeptides based on Pro, a well‐known turn‐forming residue. For the crystal‐state 3D‐structural analysis we used X‐ray diffraction

  C α-甲基-L-脯氨酸或L- (αMe)Pro可能是构象受限最多的α-氨基酸。特别是，它的ω和φ扭转角分别被限制在大约 180 和 -60°，并且理论上只有三个范围的值可用于单肽或更长肽中的ψ，即大约 -30° ( cis′ , 3 10 /α-螺旋结构），60°（反向 γ 转角）或 140°（反式'，聚（L- Pro）n  II 结构）。在这项工作中，我们检查了许多 N αRCO-(αMe)Pro-Xxx-NHR' 或 RCO-Xxx-(αMe)Pro-NHR' 类型的-酰基二肽 N'-烷基酰胺，其中 Xxx 是L (或D )-Ala, Aib (α-氨基异丁酸）或L（或D）-（αMe）Pro，其长度足以折叠成分子内氢键合的 γ 或 β 转角。将结果与基于 Pro（一种众所周知的转角形成残基）的相应二肽获得的结果进行比较。对于晶态 3D 结构分析，我们使用 X 射线衍射，而我们的溶液构象分析主要基于
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3327027A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽、其抗体药物共轭物以及用其治疗癌症的方法。
• EP2716629
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——