1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 330803-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 330803-96-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: BAYJHVRGKSWLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑支架和肉桂酰基连接基的基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/ijms20040945
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, computational investigation and biological evaluation of α,α-difluoromethyl ketones embodying pyrazole and isoxazole nuclei as COX inhibitors

  摘要：

  报道了通过亲核转移-CHF2基团到Weinreb酰胺的方法，选择性地合成吡唑和异唑环α，α-二氟甲基酮。在COX-1或COX-2上进行的体外生物学检测和计算机模拟对α，α-二氟代酮的新应用进行了探讨。

  DOI：

  10.1039/d2ob01382g

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Chianelli Donatella

  公开号：US20100048539A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to beat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases. Formula (I).

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或非规则激酶活性相关的疾病或疾病的方法，尤其是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常激活的疾病或疾病。公式（I）。
• WO2008/58037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DES PROTÉINES KINASES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008058037A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to beat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRa and PDGFRß kinases. Formula (I).
  [FR] La présente invention concerne une classe innovante de composés, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés d'utilisation de ces composés pour le traitement ou la prévention de maladies ou d'affections associées à une activité kinase anormale ou dérégulée, en particulier des maladies ou des affections qui mettent en jeu une activation anormale des kinases c-kit, PDGFR et PDGFR. Formule (I).
• Hydroxamic Acid-Based Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors Bearing a Pyrazole Scaffold and a Cinnamoyl Linker
  作者：Chiara Zagni、Andrea Citarella、Mahjoub Oussama、Antonio Rescifina、Alessandro Maugeri、Michele Navarra、Angela Scala、Anna Piperno、Nicola Micale

  DOI：10.3390/ijms20040945

  日期：——

  epigenetic component include DNA methylation and histone modifications. Acetylation of histones is controlled by histone acetyltransferases (HATs) and histone deacetylases (HDACs). Imbalance of these two enzymatic systems is known to be a key factor in tumor progression. Because HDACs have been found to function incorrectly in cancer, various HDAC inhibitors (HDACIs) are being investigated to act as cancer

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。
• Synthesis, computational investigation and biological evaluation of α,α-difluoromethyl ketones embodying pyrazole and isoxazole nuclei as COX inhibitors
  作者：Andrea Citarella、Laura Ielo、Claudio Stagno、Mariateresa Cristani、Claudia Muscarà、Vittorio Pace、Nicola Micale

  DOI：10.1039/d2ob01382g

  日期：——

  Chemoselective, synthesis of pyrazole and isoxazole α,α-difluoromethyl ketones via nucleophilic transfer of −CHF₂ moiety to Weinreb amides is reported. In silico docking on COX-1 or COX-2 and in vitro biological assays open new application for α,α-difluorinated ketones.

  报道了通过亲核转移-CHF2基团到Weinreb酰胺的方法，选择性地合成吡唑和异唑环α，α-二氟甲基酮。在COX-1或COX-2上进行的体外生物学检测和计算机模拟对α，α-二氟代酮的新应用进行了探讨。