Gymnastatin H | 229334-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gymnastatin H
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2E,4E,6R)-4,6-dimethyldodeca-2,4-dienoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 229334-21-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: GGAGAVWBROLYIO-UHGNHMIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyloctan-1-ol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Gymnastatin H
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的非对映选择性光解偶联在合成gymnastatin H中的应用。

  摘要：

  Gynastatin H 的不对称合成是通过使用共轭酯的光异构化为其 β，γ-不饱和异构体通过原位生成的二烯醇的质子化作为关键步骤来实现的。由于双丙酮 D-葡萄糖用作手性烷氧基，质子化以非常高的产率和选择性很好地发生在两个非对映体之一上。此外，通过这种方式控制了目标分子的 C-6 中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.21

文献信息

• Gymnastatins F−H, Cytostatic Metabolites from the Sponge-Derived Fungus <i>Gymnascella dankaliensis</i>
  作者：Taro Amagata、Katsuhiko Minoura、Atsushi Numata

  DOI：10.1021/np0600189

  日期：2006.10.1

  Gymnastatins F - H (2-4) and gymnamide ( 5) have been isolated from the mycelial MeOH extract of the Halichondria sponge-derived fungus Gymnascella dankaliensis. Their stereostructures have been established on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques. The stereochemistry of gymnastatin H ( 4) was determined by its synthesis. Among these compounds, gymnastatins F ( 2) and G ( 3) possess a unique bicyclo[3.3.1] nonane ring as natural products, and they were found to exhibit potent growth inhibition against the P388 cancer cell line.