2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran | 1042423-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran；2-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
• CAS: 1042423-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: MXSSTICHJNPIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Phenoxyprop-1-ynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150

文献信息

• The Pd-catalyzed synthesis of benzofused carbo- and heterocycles through carbene migratory insertion/carbopalladation cascades with tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c5cc06348e

  日期：——

  Indenes and benzofurans are synthesized from tosylhydrazones and o-substituted aryliodides through a Pd-catalyzed carbene migratory insertion/intramolecular carbopalladation cascade reaction.

  Indenes和苯并呋喃通过Pd催化的碳烯迁移插入/分子内碳钯化级联反应从对甲苯磺酰肼和o-取代芳基碘化物合成。
• A simple approach to highly functionalized benzo[b]furans from phenols and aryl iodides via aryl propargyl ethers
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Ramanatham Vinodkumar、Khagga Mukkanti、Abraham Thomas、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.150

  日期：2008.6

  A variety of mono- and disubstituted phenols are alkylated with propargyl bromide to give phenyl 2-propynyl ethers, which were further coupled with aryl iodides under Sonogashira reaction conditions to give 3-phenoxy-1-aryl-1-propyne derivatives. The latter compounds underwent an initial Claisen rearrangement followed by ring closure to give functionalized benzo[b]furans in moderate to good yields

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。