6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose | 114475-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-ynyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 114475-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: IBURLFMQWZUJRT-XNIJUTNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-benzyl-6-C-<(E)-6-O-benzyl-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7-ylidene>-6-deoxy-1,2-O-isopropyledene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过简单单糖的乙烯基锡衍生物合成高碳糖

  摘要：

  通过将它们分别转化成3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-和-β-1-l-呋喃糖来确定新的手性中心在6和7中的构型。6和7的氧化得到相同的烯酮3-O-苄基-6-C-[（（E））-6-O-苄基-7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-1 -甘油-α-d-半乳聚糖-七吡喃酮-7-亚萘基] -6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-d-木糖-己呋喃诺斯-5-ulose。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80058-7
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6(S)-hydroxy-α-D-galacto-oct-7-inopyranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79.7%的产率得到6-O-benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-galacto-oct-7-ynopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过简单单糖的乙烯基锡衍生物合成高碳糖

  摘要：

  通过将它们分别转化成3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-和-β-1-l-呋喃糖来确定新的手性中心在6和7中的构型。6和7的氧化得到相同的烯酮3-O-苄基-6-C-[（（E））-6-O-苄基-7-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-1 -甘油-α-d-半乳聚糖-七吡喃酮-7-亚萘基] -6-脱氧-1，2-O-异亚丙基-α-d-木糖-己呋喃诺斯-5-ulose。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80058-7

文献信息

• JAROSZ, SLAWOMIR, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 211-217
  作者：JAROSZ, SLAWOMIR

  DOI：——

  日期：——