tert-butyl (2'R,6S,9aR)-2'-[(2R)-but-3-yn-2-yl]spiro[1,4,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-6,1'-cyclopentane]-3-carboxylate | 259816-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (2'R,6S,9aR)-2'-[(2R)-but-3-yn-2-yl]spiro[1,4,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-6,1'-cyclopentane]-3-carboxylate
• CAS: 259816-09-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: WCEHRBVPIAGIEG-OSGXGRJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2'R,6S,9aR)-2'-[(2R)-but-3-yn-2-yl]spiro[1,4,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-6,1'-cyclopentane]-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,9'aR)-2-[(1S,2E,5Z)-6-chloro-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-8-hydroxy-1-methyl-2,5-octadienyl]-1',2',3',6',9',9'a-hexahydrospiro[cyclopentane-1,4'-[4H]quinolizine]-7'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Halichlorine: An Inhibitor of VCAM-1 Expression

  摘要：

  The diastereoselective addition of the highly functionalized organozinc compound 1 to the aldehyde 2 in the presence of the chiral amino alcohol 3 (-->4) is a key step in the first total synthesis of (+)-halichlorine. A series of protections/deprotections and a macrolaconization complete the synthesis. Halichlorine selectively inhibits the expression of the cell adhesion molecule VCAM-1. TBS=tert-butyldimethylsilyl.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3542::aid-anie3542>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,9a'R)-2-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-2-yl)-1',2',3',6',9',9a'-hexahydrospiro[cyclopentane-1,4'-quinolizine]-7'-carboxylate 在 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2'R,6S,9aR)-2'-[(2R)-but-3-yn-2-yl]spiro[1,4,7,8,9,9a-hexahydroquinolizine-6,1'-cyclopentane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Halichlorine: An Inhibitor of VCAM-1 Expression

  摘要：

  The diastereoselective addition of the highly functionalized organozinc compound 1 to the aldehyde 2 in the presence of the chiral amino alcohol 3 (-->4) is a key step in the first total synthesis of (+)-halichlorine. A series of protections/deprotections and a macrolaconization complete the synthesis. Halichlorine selectively inhibits the expression of the cell adhesion molecule VCAM-1. TBS=tert-butyldimethylsilyl.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3542::aid-anie3542>3.0.co;2-i