(S,Z)-N-(1-((5-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino)-3,3-dimethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzamide | 1427683-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-N-(1-((5-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino)-3,3-dimethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzamide
• CAS: 1427683-21-3
• 化学式: C₃₃H₃₀FN₃O₆
• 分子量: 583.616
• InChiKey: GMZMZLPOHHPBRI-USDTVRPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2R)-3-methyl-2-[(1S,5R)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-3-enoate 在 氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S,Z)-N-(1-((5-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino)-3,3-dimethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzamide 、 (S,E)-N-(1-((5-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)amino)-3,3-dimethoxy-1-oxopropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基青霉酸合成新型γ-亚烷基丁烯内酯的新便捷方法

  摘要：

  丁烯内酯具有良好的生物活性，是医药中间体的重要单元，其中γ-亚烷基丁烯内酯尤其是近几十年来受到广泛关注。Z/E异构体比例在1.1/1.0和1.0/0之间的6-氨基青霉酸（6-APA）通过乙烯醇醛醇反应合成丁烯内酯6及其5-取代类似物7a-t的简单实用方法首次报道了在温和条件下分 6 步。此外，我们还报道了氮杂环丁酮稠合恶唑啉衍生物的甲醇分解行为。所有合成的γ-亚烷基丁烯内酯都是新的，目前正在评估它们的生物活性。由于它们的丰富性和生物学价值以及潜在的药用价值，丁烯内酯已被广泛研究。许多天然产物，包括突出的化合物，如 freelingyne、rubrolides、tetrenolin（图 1），属于药理学上重要的 γ-亚烷基丁烯内酯（γ-AIBs）组，在过去几十年中受到越来越多的关注。它们中的大多数表现出各种有趣的生物活性，如抗菌、抗癌、抗生素等。例如，freelingyne 显示出抗生素活性

  DOI：

  10.3987/com-12-12611