N-Phth-Trp-Gly-OMe | 1508263-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phth-Trp-Gly-OMe
• CAS: 1508263-17-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: XPXYIBHPHVAOCM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phth-Trp-Gly-OMe 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 C₂₂H₁₆ClN₃O₅
  参考文献：
  名称：

  Double Annulative Cascade of Tryptophan-Containing Peptides Triggered by Selectfluor

  摘要：

  A common dearomative strategy toward the kapakahines B/F and chaetominine natural products is reported. The proposed biomimetic strategy generates the tetracyclic alpha-carboline core in a single step, featuring a selectfluor-mediated dearomatization of preactivated N-Phth-Trp-Xaa-OR dipeptides at the C-terminus. The pivotal cascade includes a double annulation and the formation of three carbon-heteroatom bonds while gaining, for the first time, some insight on the diastereoselectivity outcome during the formation of the alpha-carboline fragment.

  DOI：

  10.1021/ol403281t
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 N-酞酰-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到N-Phth-Trp-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308