N-Phth-Trp-Gly-OH | 1508263-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phth-Trp-Gly-OH
• CAS: 1508263-18-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: XCEQZEBKSOMUMY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phth-Trp-Gly-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Phth-Trp-Gly-OPFP
  参考文献：
  名称：

  Double Annulative Cascade of Tryptophan-Containing Peptides Triggered by Selectfluor

  摘要：

  A common dearomative strategy toward the kapakahines B/F and chaetominine natural products is reported. The proposed biomimetic strategy generates the tetracyclic alpha-carboline core in a single step, featuring a selectfluor-mediated dearomatization of preactivated N-Phth-Trp-Xaa-OR dipeptides at the C-terminus. The pivotal cascade includes a double annulation and the formation of three carbon-heteroatom bonds while gaining, for the first time, some insight on the diastereoselectivity outcome during the formation of the alpha-carboline fragment.

  DOI：

  10.1021/ol403281t
• 作为产物：
  描述：

  N-Phth-Trp-Gly-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-Phth-Trp-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Double Annulative Cascade of Tryptophan-Containing Peptides Triggered by Selectfluor

  摘要：

  A common dearomative strategy toward the kapakahines B/F and chaetominine natural products is reported. The proposed biomimetic strategy generates the tetracyclic alpha-carboline core in a single step, featuring a selectfluor-mediated dearomatization of preactivated N-Phth-Trp-Xaa-OR dipeptides at the C-terminus. The pivotal cascade includes a double annulation and the formation of three carbon-heteroatom bonds while gaining, for the first time, some insight on the diastereoselectivity outcome during the formation of the alpha-carboline fragment.

  DOI：

  10.1021/ol403281t