1-[(2R,3S)-3-(苄氧基)哌啶-2-基]丙烷-2-酮 | 290315-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(2R,3S)-3-(苄氧基)哌啶-2-基]丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-[(2R,3S)-3-(benzyloxy)piperidin-2-yl]propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,3S)-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 290315-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OHWRQDGNUZSZRV-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-(苄氧基)哌啶-2-基]丙烷-2-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 lithiumhexamethyldisilazido 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  替非福定和异氟西丁的催化不对称合成

  摘要：

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00142-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanal 在 ytterbium(III) triflate ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,3S)-3-(苄氧基)哌啶-2-基]丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  替非福定和异氟西丁的催化不对称合成

  摘要：

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00142-2

文献信息

• Synthetic evaluation of an enantiopure tetrahydropyridine N-oxide. Synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Amir Ashoorzadeh、Glenn Archibald、Vittorio Caprio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.044

  日期：2009.6

  A study into the synthesis and synthetic utility of (S)-3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide is described. This nitrone is readily accessed from L-glutamic acid and the regio- and stereoselectivity of cycloaddition of this compound with a range of alkenes has been probed. Reductive cleavage of the major cycloadducts provides access to a diverse range of trans-2,3-disubstituted piperidines. The synthetic scope of this nitrone is further illustrated by the use of this compound as a key intermediate in a concise synthesis of the anti-malarial agent (+)-febrifugine. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic asymmetric synthesis of febrifugine and isofebrifugine
  作者：Shū Kobayashi、Masaharu Ueno、Ritsu Suzuki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00142-2

  日期：1999.3

  Antimalarial alkaloids, febrifugine (1) and isofebrifugine (2), were synthesized from simple achiral starting materials using tin(II)-catalyzed catalytic asymmetric aldol reaction and lanthanide-catalyzed aqueous three-component reaction as the key steps. These unambiguous total syntheses revealed that the absolute configurations of febrifugine and isofebrifugine were not (2′S, 3′R) and (2′R, 3′R)

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。