tert-butyl (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 290315-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(3-bromo-2-oxopropyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 290315-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₄
• 分子量: 426.351
• InChiKey: NVYPBDHNERSPTE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  替非福定和异氟西丁的催化不对称合成

  摘要：

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00142-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanal 在 ytterbium(III) triflate ammonium cerium(IV) nitrate 、 四溴化碳 、 lithiumhexamethyldisilazido 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  替非福定和异氟西丁的催化不对称合成

  摘要：

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00142-2

文献信息

• The formal synthesis of isofebrifugine using stereoselective intramolecular Michael addition
  作者：Neela Sudhakar、Gannoju Srinivasulu、Ganipisetti Srinivas Rao、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.021

  日期：2008.9

  The formal synthesis of isofebrifugine, a bioactive alkaloid, was achieved via a stereoselective intramolecular Michael addition reaction from D-mannitol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic asymmetric synthesis of febrifugine and isofebrifugine
  作者：Shū Kobayashi、Masaharu Ueno、Ritsu Suzuki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00142-2

  日期：1999.3

  Antimalarial alkaloids, febrifugine (1) and isofebrifugine (2), were synthesized from simple achiral starting materials using tin(II)-catalyzed catalytic asymmetric aldol reaction and lanthanide-catalyzed aqueous three-component reaction as the key steps. These unambiguous total syntheses revealed that the absolute configurations of febrifugine and isofebrifugine were not (2′S, 3′R) and (2′R, 3′R)

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。