4,6-dicyano-1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene 2-oxide | 425394-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,6-dicyano-1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene 2-oxide
• 英文别名: 1H,3H-Thieno[3,4-c]thiophene-4,6-dicarbonitrile, 2-oxide；5-oxo-4,6-dihydrothieno[3,4-c]thiophene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 425394-68-9
• 化学式: C₈H₄N₂OS₂
• 分子量: 208.265
• InChiKey: MUKOVBQAZBNRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dicyano-1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene 2-oxide 在 氢氧化钾 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1,3-dicarboxy-4,6-dicyanothieno[3,4-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  缩合噻吩和硒吩：亚硫酰氯和氯氧化硒作为硫和硒的转移试剂。

  摘要：

  3,4-氰基甲基取代的噻吩在碱的存在下与亚硫酰氯反应生成二氰基取代的噻吩并（3,4-c）噻吩。氯氧化硒的使用提供了相应的氰基取代的硒代（3,4-c）噻吩。在碱的存在下，与亚硫酰氯和氯氧化硒反应后，1,2-苯二乙腈分别生成相应的氰基取代的苯并（c）噻吩和苯并（c）硒代苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo010858m
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dicyano-1H,3H-thieno<3,4-c>thiophene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-dicyano-1H,3H-thieno[3,4-c]thiophene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  缩合噻吩和硒吩：亚硫酰氯和氯氧化硒作为硫和硒的转移试剂。

  摘要：

  3,4-氰基甲基取代的噻吩在碱的存在下与亚硫酰氯反应生成二氰基取代的噻吩并（3,4-c）噻吩。氯氧化硒的使用提供了相应的氰基取代的硒代（3,4-c）噻吩。在碱的存在下，与亚硫酰氯和氯氧化硒反应后，1,2-苯二乙腈分别生成相应的氰基取代的苯并（c）噻吩和苯并（c）硒代苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo010858m

文献信息

• Condensed Thiophenes and Selenophenes:  Thionyl Chloride and Selenium Oxychloride as Sulfur and Selenium Transfer Reagents
  作者：Ramiya R. Amaresh、M. V. Lakshmikantham、Jeffrey W. Baldwin、Michael. P. Cava、Robert M. Metzger、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo010858m

  日期：2002.4.1

  give dicyano substituted thieno(3,4-c)thiophenes. The use of selenium oxychloride furnished the corresponding cyano substituted seleno(3,4-c)thiophene. 1,2-Phenylenediacetonitriles gave the corresponding cyano substituted benzo(c)thiophenes and benzo(c)selenenophenes, respectively, upon reaction with thionyl chloride and selenium oxychloride in the presence of base.

  3,4-氰基甲基取代的噻吩在碱的存在下与亚硫酰氯反应生成二氰基取代的噻吩并（3,4-c）噻吩。氯氧化硒的使用提供了相应的氰基取代的硒代（3,4-c）噻吩。在碱的存在下，与亚硫酰氯和氯氧化硒反应后，1,2-苯二乙腈分别生成相应的氰基取代的苯并（c）噻吩和苯并（c）硒代苯酚。