6-chloro-2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine | 1256478-41-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-chloromethyl-thiazolo[5,4-b]pyridine；6-chloro-2-(chloromethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 1256478-41-7
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂S
• 分子量: 219.094
• InChiKey: YPBUNWSZSDVNHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  306.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到6-chloro-2-(iodomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂 PC190723 的实际合成

  摘要：

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。

  DOI：

  10.1021/jo101720y
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-溴-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-2-(chloromethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2-(氯甲基)-噻唑并[5,4-b]吡啶的简便实用合成

  摘要：

  摘要 以 2-氨基-5-氯吡啶为原料，通过五个步骤完成了 6-氯-2-(氯甲基)-噻唑并[5,4-b]吡啶的高产率和实用合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566408

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014074932A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1-R3, n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150133465A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 -R 3 , n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-benzylamide derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Zhongping Hu、Shasha Zhang、Weicheng Zhou、Xiang Ma、Guangya Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.032

  日期：2017.4

  series of PC190723 derivatives was synthesized and investigated for their antimicrobial activity. The compounds exhibited good activity against several Gram-positive bacteria as determined by comparison of diameters of the zone of inhibition of test compounds and standard antibiotics. Compound 9 with a fluorine substitution on the phenyl ring showed the best antibacterial activity in the series against

  人类病理细菌的多药耐药菌株的出现和传播正在对全世界的公共卫生构成威胁。在当前的研究中，合成了一系列PC190723衍生物并研究了其抗菌活性。通过比较测试化合物和标准抗生素的抑制区域的直径来确定，该化合物对几种革兰氏阳性细菌表现出良好的活性。在苯环上具有氟取代基的化合物9在该系列中对耻垢分枝杆菌具有0.62的区域比，对于金黄色葡萄球菌具有0.44的区域比显示出最佳的抗菌活性。这项研究的结果表明，基于独特的3-甲氧基苯甲酰胺药效基团，
• 吡啶(或苯)并噻唑化合物及其中间体、制备方 法和应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103724360B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种如式A所示的吡啶(或苯)并噻唑化合物及其中间体、制备方法和应用。其中，Z为N或CH，X为O或NH，R1为H、C1‑3的烷基或C1‑3的烷氧基，R2和R4独立的为H、F或Cl，R3为H、F、COR5或SO2NH2，R5为OH、C1‑3的烷氧基或NR6R7，NR6R7为NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2或如式L所示的取代基，R8、R9、R10和R11各自独立的为H、C1‑3的烷基或卤素。本发明还公开了含如式A所示的化合物的药物组合物及其在制备治疗细菌感染性疾病的药物中的应用。本发明中所述的如式A所示的化合物具有良好的抗菌活性，对新抗菌药物的开发具有重要意义。
• Practical Synthesis of PC190723, an Inhibitor of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Nohemy A. Sorto、Marilyn M. Olmstead、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo101720y

  日期：2010.11.19

  A high-yielding and practical synthesis of the bacterial cell division inhibitor PC190723 is described. The synthesis is completed in a longest linear sequence of five steps from commercially available starting materials and can be readily executed on a multigram scale.

  描述了细菌细胞分裂抑制剂 PC190723 的高产和实用合成。该合成以最长的五个步骤的线性序列从市售起始材料中完成，并且可以很容易地以多克规模进行。