(3S,4R,5R)-1-allyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpiperidine | 401504-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-1-allyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpiperidine
• 英文别名: (3aS,7R,7aR)-2,2,7-trimethyl-5-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 401504-51-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: DHXONNBDGVBJRJ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1-allyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpiperidine 在 Wilkinson's catalyst 水 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R,5R)-1-[(3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-4,5'-O-isopropylidenepiperidine-3-carbonyl]-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 palladium on activated charcoal 、 sodium bromide 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 (3S,4R,5R)-1-allyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers

  摘要：

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-{3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。

  DOI：

  10.1039/b103756k

文献信息

• A bioisosteric oligosaccharide mimetic based on isofagomine-type monomers
  作者：Xifu Liang、Bent O. Petersen、Jens Ø. Duus、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b103756k

  日期：2001.11.1

  A series of hydroxylated piperidine oligomers that resemble oligosaccharides is synthesised. Prepared were 5, a mimic of 3-O-L-fucopyranosyl-D-galactopyranose, 6, a mimic of 3-O-D-galactopyranosyl-D-galactopyranose and 7, a mimic of 3-O-3-O-[3-O-(L-fucopyranosyl)-D-galactopyranosyl]-D-galactopyranosyl}-D-galactopyranose. Conformational analysis of the new compounds using NMR spectroscopy showed them to have predominant conformations that were similar to those adopted by β-O-glycosides. The inhibition of a series of glycosidases by 5–7 was investigated and found to be inferior to that of the corresponding unsubstituted isofagomines.

  合成了一系列类似于寡糖的羟基化哌啶低聚物。制备了5个，3-O-L-吡喃岩藻糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物，6个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物和7个，3-O-D-吡喃半乳糖基-D-吡喃半乳糖的模拟物3-O-3-O-[3-O-(L-吡喃岩藻糖基)-D-吡喃半乳糖基]-D-吡喃半乳糖基}-D-吡喃半乳糖。使用核磁共振波谱对新化合物进行构象分析表明，它们具有与 β-O-糖苷相似的主要构象。对 5-7 一系列糖苷酶的抑制作用进行了研究，发现其效果不如相应的未取代的异法戈明。