tert-butyl N-[(4S,5R,6S)-4-azido-7-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]-N-benzylcarbamate | 602298-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S,5R,6S)-4-azido-7-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]-N-benzylcarbamate
• CAS: 602298-25-9
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₅
• 分子量: 574.72
• InChiKey: WAVLTUATDBPVQQ-RWSKJCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl N-[(4S,5R,6S)-4-azido-7-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]-N-benzylcarbamate 在 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以81%的产率得到tert-butyl N-benzyl-N-[(4S,5R,6S)-7-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D, from D-ribose is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01368-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 tert-butyl N-[(4S,5R,6S)-4-azido-7-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]-N-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D, from D-ribose is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01368-6

文献信息

• An efficient synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of callipeltins A and D
  作者：A. Ravi Kumar、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01368-6

  日期：2003.7

  An efficient and stereoselective synthesis of protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, a constituent of the depsipeptides, callipeltins A and D, from D-ribose is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.