(-)-(3R)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline | 128049-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3R)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline
• 英文别名: (-)-(3R)-6-(benzyloxy)-1-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-(hydroxymethyl)indoline；tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 128049-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: OZEHKSFJDYJYSX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(3R)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-6-hydroxy-3-(((methanesulfonyl)oxy)methyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  CC-1065/Duocarmycin 药效团光学活性前体的酶促制备

  摘要：

  在猪胰脂肪酶存在下，2-[4-(苄氧基)-2-硝基苯基]丙烷-1,3-二醇与乙酸乙烯酯的乙酰化得到(R)-单乙酸酯(ee = 92%)。(S)-单乙酸酯通过二醇的乙酰化然后在相同酶的存在下在乙醇中的酯交换获得。将这些光学活性单乙酸酯纳入已建立的合成路线，提供了获得 CC-1065/duocarmycin 共同药效团的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.11
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 (-)-(3R)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Wysocki Jr., Ronald J.; Ishizaki, Takayoshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5230 - 5240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J. (JR);ISHIZAKI, TAKAYOSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5230-5240
  作者：BOGER, DALE L.、WYSOCKI, RONALD J. (JR)、ISHIZAKI, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Boger, Dale L.; Wysocki Jr., Ronald J.; Ishizaki, Takayoshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5230 - 5240
  作者：Boger, Dale L.、Wysocki Jr., Ronald J.、Ishizaki, Takayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Preparation of an Optically Active Precursor of the CC-1065/Duocarmycin Pharmacophore
  作者：Robert Chênevert、Gabriel Courchesne

  DOI：10.1246/cl.1997.11

  日期：1997.1

  Acetylation of 2-[4-(benzyloxy)-2-nitrophenyl]propane-1,3-diol with vinyl acetate in the presence of porcine pancreatic lipase gave the (R)-mono-acetate (ee = 92%). The (S)-mono-acetate was obtained via acetylation of the diol followed by transesterification in ethanol in the presence of the same enzyme. Incorporation of these optically active mono-acetates into the established synthetic routes provided access

  在猪胰脂肪酶存在下，2-[4-(苄氧基)-2-硝基苯基]丙烷-1,3-二醇与乙酸乙烯酯的乙酰化得到(R)-单乙酸酯(ee = 92%)。(S)-单乙酸酯通过二醇的乙酰化然后在相同酶的存在下在乙醇中的酯交换获得。将这些光学活性单乙酸酯纳入已建立的合成路线，提供了获得 CC-1065/duocarmycin 共同药效团的两种对映异构体的途径。