methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptafuranoside | 179929-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptafuranoside
• 英文别名: 3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propan-1-ol；3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propan-1-ol
• CAS: 179929-17-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: RPTDOSXNHNEPHX-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptafuranoside 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-β-D-ribo-oct-7-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）的高亲和力炔基双底物抑制剂。

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01238
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 生成 methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptafuranoside
  参考文献：
  名称：

  伯烷基碘衍生物种向缺电子烯烃的共轭加成

  摘要：

  通过异质反应混合物的简单振动混合，已经实现了锌/铜对诱导的源自其相应碘化物的碳水化合物或氨基酸残基向各种活化烯烃的添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92077-x

文献信息

• Diastereoselective synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives via proline-catalyzed asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Ramu Petakamsetty、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.011

  日期：2016.11

  route toward the synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives is reported. These compounds are core structural units of some of the naturally available antibiotics and antifungal agents. Proline-catalyzed asymmetric alpha-amination of aldehydes derived from sugars is used as the key reaction to synthesize twelve sugar amino acid derivatives. The asymmetric transformations

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。
• Relationship Between Chemical Structure and Antileishmanial Effect of Sinefungine Analogues
  作者：P. Blanchard、M. S. El Kortbi、J. -L. Fourrey、F. Lawrence、M. Robert-Gero

  DOI：10.1080/07328319608007381

  日期：1996.6

  The synthesis of various analogues of sinefungin (1), having structures 2-5, has been developed by means of an original approach which uses radical chemistry. The study of their biological activities revealed that for the antileishmanial effect of sinefungin, the presence of the amino group at C-6' in the (S)-configuration and the presence of the carboxyl group at C-9' are necessary.