ethyl (2E)-2-(2-hydroxycyclopentenylidene)acetate | 91077-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-(2-hydroxycyclopentenylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl (2-hydroxycyclopentylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(2-hydroxycyclopentylidene)acetate
• CAS: 91077-28-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MKAZRRIQQMBPAU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-(2-hydroxycyclopentenylidene)acetate 、 异氰酸苯酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[2-Phenylcarbamoyloxy-cyclopent-(E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl-{1-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]prop-2-ynyloxy}silane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 六正丁基二锡 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 ethyl (2E)-2-(2-hydroxycyclopentenylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基的立体选择性氢转移反应：通过氢化硅的单分子链转移使炔基碘化物环化

  摘要：

  取决于所用的前体和自由基链的类型，几种取代的己炔基碘和庚炔基碘化物的环化立体选择性地进行，以得到E-或Z-环外双键。在单分子链转移（UMCT）反应中，中间乙烯基基团对氢的分子内提取仅导致E-异构体，而传统的氢化锡方法通常为Z-异构体提供良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00257-3

文献信息

• Intramolecular reductive cyclization of aldehydes and ketones with alkynes promoted by Samarium(II) iodide
  作者：Chul Shim Sang、Hwang Jin-Taik、Kang Han-Young、Ho Chang Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97728-1

  日期：1990.1

  Samarium(II) iodide mediated intramolecular reductive coupling of carbonyl groups and alkynes in the presence of HMPA and t-BuOH was successfully performed to provide cyclized products. Some cyclic compounds containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen were also efficiently prepared by this coupling reaction.

  在HMPA和t-BuOH存在下，成功地进行了碘化（（II）介导的羰基和炔烃的分子内还原偶联，以提供环化产物。通过该偶联反应，还可以有效地制备一些含杂原子的环化合物，例如氧或氮。
• Conversion of 2-Sulfinylated 2-Alkenoate Esters to (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoate Esters by Pyrolysis
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Masaharu Nishida、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.729

  日期：1984.3

  by ethyl (2E)-4-hydroxy-2-alkenoates. Ethyl 2-cycloalkylidene-2-phenylsulfinylacetates were found to be more susceptible to pyrolysis. The enoate esters (2) undergo migration of their carbon-carbon double bond and then [2,3]sigmatropic rearrangement to benzene-sulfenate esters, followed by thermolytic extrusion of a benzenesulfenic acid probably via ethyl (2E)-4-phenyl-sulfinyl-2-alkenoates to afford

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。
• SHIM, SANG CHUL;HWANG, JIN-TAIK;KANG, HAN-YOUNG;CHANG, MOON HO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4765-4768
  作者：SHIM, SANG CHUL、HWANG, JIN-TAIK、KANG, HAN-YOUNG、CHANG, MOON HO

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;NISHIDA, MASAHARU;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 729-733
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、NISHIDA, MASAHARU、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454
  作者：Ibuka, Toshiro、Chu, Gil-Namg、Aoyagi, Takeshi、Kitada, Kazuko、Tsukida, Takahiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——