3-(3-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)-2,2-bis(((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)methyl)propoxy)propan-1-ol | 1403503-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)-2,2-bis(((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)methyl)propoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2,2-Bis[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxymethyl]-3-[1,1-bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethoxy]propoxy]-1-propanol；3-[3-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2,2-bis[[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxymethyl]propoxy]propan-1-ol
• CAS: 1403503-14-9
• 化学式: C₂₀H₁₅F₂₇O₅
• 分子量: 848.293
• InChiKey: BFTCCOVMNILQGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)-2,2-bis(((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)methyl)propoxy)propan-1-ol 在 sodium azide 、 copper (I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有分支氟化尾巴的树突状两亲物的合成和连接子控制的自组装

  摘要：

  由于直径较大，含有氟化链段的两亲物倾向于在水溶液中聚集成曲率低​​于其烃类似物的结构。包含氟部分的超分子结构的一个好处是它们的高电子密度，这可以在低温下观察到-TEM 具有比其氢化形式更好的对比度。已经开发了一种模块化方法来合成一个新的非离子支链两亲物家族，该家族由作为亲水部分的低聚甘油单元 (G2) 和支链氟化 (F27) 疏水部分组成。这种疏水部分的设计允许实现比以前使用的直链全氟烷烃更高的氟密度。两种不同的化学方法，酰胺和三唑，用于连接亲水和疏水部分。此外，还通过动态光散射 (DLS) 和低温研究了聚集行为-TEM。测量结果证明了多泡 (MVV) 和多层 (MLV) 泡以及较小的单层泡的形成。此外，细胞活力测试证明了这些纳米结构对于潜在生物医学应用的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/mabi.202200108
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-(3-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)-2,2-bis(((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)methyl)propoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有分支氟化尾巴的树突状两亲物的合成和连接子控制的自组装

  摘要：

  由于直径较大，含有氟化链段的两亲物倾向于在水溶液中聚集成曲率低​​于其烃类似物的结构。包含氟部分的超分子结构的一个好处是它们的高电子密度，这可以在低温下观察到-TEM 具有比其氢化形式更好的对比度。已经开发了一种模块化方法来合成一个新的非离子支链两亲物家族，该家族由作为亲水部分的低聚甘油单元 (G2) 和支链氟化 (F27) 疏水部分组成。这种疏水部分的设计允许实现比以前使用的直链全氟烷烃更高的氟密度。两种不同的化学方法，酰胺和三唑，用于连接亲水和疏水部分。此外，还通过动态光散射 (DLS) 和低温研究了聚集行为-TEM。测量结果证明了多泡 (MVV) 和多层 (MLV) 泡以及较小的单层泡的形成。此外，细胞活力测试证明了这些纳米结构对于潜在生物医学应用的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/mabi.202200108

文献信息

• Avoiding Steric Congestion in Dendrimer Growth through Proportionate Branching: A Twist on da Vinci’s Rule of Tree Branching
  作者：Xuyi Yue、Marc B. Taraban、Laura L. Hyland、Yihua Bruce Yu

  DOI：10.1021/jo301718y

  日期：2012.10.19

  of this strategy is demonstrated through the synthesis of a fluorocarbon dendron containing 243 chemically identical fluorine atoms with a MW of 9082 Da. Monodispersity is confirmed by nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry, and small-angle X-ray scattering. Growing different parts proportionately, as nature does, could be a general strategy to achieve defect-free synthesis of macromolecules

  制造无缺陷的大分子是化学合成中的一个具有挑战性的问题。这一挑战在树枝状聚合物合成中尤为明显，其中指数增长迅速导致空间拥挤。为了克服这个困难，提出了在树枝状聚合物生长中按比例分枝。在按比例分枝中，分枝的数量和长度都呈指数增长，但方向相反，以模拟树木的生长。该策略的有效性通过合成含有 243 个化学相同氟原子、MW 为 9082 Da 的碳氟化合物树突得以证明。单分散性通过核磁共振光谱、质谱和小角 X 射线散射得到证实。像大自然一样，按比例生长不同的部分，
• DENDRIMERS AND METHODS OF PREPARING SAME THROUGH PROPORTIONATE BRANCHING
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE

  公开号：US20130197271A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides for monodispersed dendrimers having a core, branches and periphery ends, wherein the number of branches increases exponentially from the core to the periphery end and the length of the branches increases exponentially from the periphery end to the core, thereby providing for attachment of chemical species at the periphery ends without exhibiting steric hindrance.

  本发明提供了具有核、分支和外围端的单分散树枝状聚合物，其中分支的数量从核心到外围端呈指数增长，分支的长度从外围端到核心呈指数增长，从而使化学物种能够附着在外围端，而不会出现立体位阻。
• BODIPY Dyes Bearing Multibranched Fluorinated Chains: Synthesis, Structural, and Spectroscopic Studies
  作者：Maria I. Martinez Espinoza、Lorenzo Sori、Andrea Pizzi、Giancarlo Terraneo、Ivana Moggio、Eduardo Arias、Gianluca Pozzi、Simonetta Orlandi、Valentina Dichiarante、Pierangelo Metrangolo、Marco Cavazzini、Francesca Baldelli Bombelli

  DOI：10.1002/chem.201901259

  日期：2019.7.5

  A small series of boron‐dipyrromethene (BODIPY) dyes, characterized by the presence of multibranched fluorinated residues, were designed and synthesized. The dyes differ in both the position (para‐perfluoroalkoxy‐substituted phenyl ring or boron functionalization) and number of magnetically equivalent fluorine atoms (27 or 54 fluorine atoms per molecule). Photophysical and crystallographic characterization

  设计并合成了一小系列的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料，其特征是存在多支链的氟化残基。染料的位置（对全氟烷氧基取代的苯环或硼官能化）和磁性等效氟原子数（每个分子27或54个氟原子）都不同。进行了合成BODIPYs的光物理和晶体学表征，以评估高度氟化部分的存在对此类化合物的光学和形态学特性的影响。
• Superfluorinated and NIR-luminescent gold nanoclusters
  作者：V. Dichiarante、I. Tirotta、L. Catalano、G. Terraneo、G. Raffaini、M. R. Chierotti、R. Gobetto、F. Baldelli Bombelli、P. Metrangolo

  DOI：10.1039/c6cc09324h

  日期：——

  A novel class of superfluorinated and NIR-luminescent gold nanoclusters were obtained starting from a branched thiol, bearing 27 equivalent 19F atoms per molecule. These unprecedented clusters combine in a unique...

  从支链硫醇开始获得了一类新型的超氟化和近红外发光金纳米簇，每个分子带有27个19 F等效原子。这些史无前例的集群组合成一个独特的...
• Novel¹⁹F Activatable Probe for the Detection of Matrix Metalloprotease-2 Activity by MRI/MRS
  作者：Xuyi Yue、Zhe Wang、Lei Zhu、Yu Wang、Chunqi Qian、Ying Ma、Dale O. Kiesewetter、Gang Niu、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1021/mp500443x

  日期：2014.11.3

  activity of living SCC7 squamous cell carcinoma cells. The fluorine signal was increased by 4.8-fold by MRS analysis after 24 h incubation with SCC7 cells. This type of fluorine probe can be applied to evaluate other enzyme activities by simply tuning the substrate structures. This symmetrical fluorine dendron-based probe design extends the scope of the existing 19F MRI agents and provides a simple but

  已经发现基质金属蛋白酶（MMPs）在多种恶性肿瘤组织中高度表达。MMP 活性的无创可视化可能在 MMP 相关疾病的诊断中发挥重要作用。在这里，我们报告了一组基于氟 19 树突的磁共振成像 (MRI) 探针的设计和合成，用于 MMP-2 活性的实时成像。探针具有以下特点： (a) 对称的氟原子；(b) 可以通过简单的化学改性增加氟原子的数量；(c) 容易获得的肽序列作为 MMP-2 底物；(d)通过顺磁性金属离子掺入可激活的19 F 信号（关/开模式）。在对水溶性进行优化后，选择其中一种探针来评估 MMP-2 的活性19F 磁共振波谱 (MRS)。我们的结果表明，在 MMP-2 存在下，氟信号增加了 8.5 倍。特异性裂解位点通过质谱法验证。所选探针进一步用于检测活 SCC7 鳞状细胞癌细胞的分泌 MMP-2 活性。在与 SCC7 细胞孵育 24 小时后，通过 MRS 分析，氟信号增加了 4