1-benzyloxy-3-chloro-2-iodobenzene | 945470-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-chloro-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-chloro-2-iodo-3-(phenylmethoxy)benzene；1-(Benzyloxy)-3-chloro-2-iodobenzene；1-chloro-2-iodo-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 945470-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClIO
• 分子量: 344.579
• InChiKey: ZLCJJVOECWHPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  394.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-chloro-2-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-benzyloxy-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-benzyloxy-3-chloro-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  由2，3-二卤代苯酚选择性合成4-和7-烷氧基吲哚：在制备磷脂酶A 2吲哚抑制剂中的应用

  摘要：

  已经从市售的起始原料例如3-卤代苯酚和3-氯苯甲醚开发了4-和7-烷氧基吲哚的有效和区域选择性合成。定向原位金属化，然后进行两个钯催化的过程，Sonogashira偶联和串联胺化/环化反应，可以合成区域化学上纯的4和7取代的吲哚。该策略已成功地用于制备已知的2- [3-（2-氨基-2-氧代乙酰基）-1-苄基-2-乙基-1 H-吲哚-4-基氧基]乙酸（LY315920）磷脂酶A 2的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo070643y

文献信息

• Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination
  作者：Toshiyuki Hamura、Yu Chuda、Yuya Nakatsuji、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201108415

  日期：2012.4.2

  A fair exchange: In the title reaction, alkynyllithium serves as an initiator for benzyne generation through an iodine–lithium exchange (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). When performed in the presence of stoichiometric amounts of a nucleophile, the generated benzyne undergoes attack by lithio nucleophiles to generate aryllithium, which is then iodinated by iodoalkyne to give the iodoarenes

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。
• ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US20200231604A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  An organic molecule is disclosed having a structure of Formula I: wherein X is O or S; Y is O or S; R 1 is selected from the group consisting of: hydrogen, deuterium, C 1 -C 5 -alkyl, which is optionally substituted with one or more substituents R 5 ; C 6 -C 60 -aryl, which is optionally substituted with one or more substituents R 5 ; and C 3 -C 57 -heteroaryl, which is optionally substituted with one or more substituents R 5 .

  揭示了一种具有以下结构的有机分子：其中X为O或S；Y为O或S；R1选自以下组合：氢，氘，C1-C5-烷基，可选地取代一个或多个取代基R5；C6-C60-芳基，可选地取代一个或多个取代基R5；以及C3-C57-杂芳基，可选地取代一个或多个取代基R5。
• ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3681974A1

  公开（公告）日：2020-07-22
• [EN] ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES, EN PARTICULIER DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2019053046A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to an organic compound, in particular for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic compound has a structure of Formula (I), wherein X is O or S; Y is O or S; R1 is selected from the group consisting of: -hydrogen, -deuterium, -C1-C5-alkyl, which is optionally substituted with one or more substituents R5; -C6-C60-aryl, which is optionally substituted with one or more substituents R5; and -C3-C57-heteroaryl, which is optionally substituted with one or more substituents R5.