methyl 6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1210058-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1210058-13-1
• 化学式: C₆₂H₅₈O₁₅
• 分子量: 1043.13
• InChiKey: KGGQKUPKURALRO-WIRCDCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 、 1-O-(((1-ethynylcyclohexyl)oxy)carbonyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 6-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔基糖基碳酸酯供体的无金属活化

  摘要：

  获得均质糖复合物对于评估其生物物理活性以及有时作为候选疫苗具有重要意义。糖复合物的合成涉及两种物质，其中糖基供体在控制糖基化结果中起着关键作用。最近发现的炔基糖基碳酸酯供体在用[Au]/[Ag]催化剂活化时具有自稳定性、高反应活性和快速反应时间（15-30分钟）。在此，我们报告了使用 I 2激活相同的炔基糖基碳酸酯供体的无金属条件/TMSOTf 按化学计量。通过单晶X射线分析，挤出产物被鉴定为偏二碘化乙烯。该反应条件适合合成各种糖苷、嘌呤/嘧啶核苷和肺炎克雷伯菌（O-3-抗原）的五糖重复单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300251

文献信息

• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• Development of new glycosylation methodologies for the synthesis of archaeal-derived glycolipid adjuvants
  作者：Dennis M. Whitfield、Siu H. Yu、Chantale J. Dicaire、G. Dennis Sprott

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.011

  日期：2010.1

  boron trifluoride-trifluoroethanol (BF(3) x TFE(2)) in dichloromethane. This promoter system allows for the use of peracetyl alkyl(aryl)thioglycosides that are available in high yield from inexpensive disaccharide starting materials by promoting clean glycosylation reactions from which pure product can be easily isolated. Conventional glycosylation using NIS-silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) leads

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->