(4R)-4-hydroxytetradecan-6-one | 928221-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-hydroxytetradecan-6-one
• CAS: 928221-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: LGMYGRUEQGKAGR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxytetradecan-6-one 在 ruthenium trichloride 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4R,6R)-tetradecane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 RuCl3/PPh3 介导的 β-羟基酮氢化合成抗 1,3-二醇：有机硼试剂的替代品

  摘要：

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900316
• 作为产物：
  描述：

  octyllithium 、 (R)-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4R)-4-hydroxytetradecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 RuCl3/PPh3 介导的 β-羟基酮氢化合成抗 1,3-二醇：有机硼试剂的替代品

  摘要：

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900316