octyllithium | 3314-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: octyllithium
• 英文别名: n-octyllithium
• CAS: 3314-49-6
• 化学式: C₈H₁₇Li
• 分子量: 120.164
• InChiKey: CPNOVDWZRIYWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyllithium 在 六甲基磷酰三胺 、 air 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  Easy oxidation of organozinc compounds to alcohols

  摘要：

  Primary and secondary organozine compounds can be readily oxidized by dry air (slow absorption) in THF to give, without any reductive workup, primary and secondary alcohols in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00500-c
• 作为产物：
  描述：

  二辛基汞 在 lithium 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 octyllithium
  参考文献：
  名称：

  四中心循环过渡态及其相关的氘动力学同位素效应：正辛基锂的氢解

  摘要：

  研究了与过渡态相关的动力学同位素效应的温度依赖性，其中显着非线性氢转移的要求是合理明确的。正辛基锂的氢解在癸烷溶液中在氢气环境压力和 <100/sup 0/C 的温度下很容易和定量地进行。总结了该反应的动力学，在正辛基锂中是准一级反应。还总结了在竞争条件下获得的相关数据。在实验误差范围内，独立反应和竞争反应都表现出等效的温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja00389a086
• 作为试剂：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 octyllithium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到(S)-3'-methylundecanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bowen, Edward G.; Wardrop, Duncan J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6062 - 6063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of modified Weinreb amides: N-tert-butoxy-N-methylamides as effective acylating agents
  作者：Olivier Labeeuw、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.106

  日期：2004.9

  An efficient preparation of N-methyl-O-tert-butylhydroxylamine hydrochloride has been settled, which allowed the synthesis of modified Weinreb amides. Nucleophilic addition of organolithium and Grignard reagents on these N-tert-butoxy-N-methylamides afforded efficiently the corresponding ketones and reduction with DIBAL furnished the corresponding aldehydes in good yields up to 97%.

  的有效制备Ñ甲基ö -叔-butylhydroxylamine盐酸盐已经解决，这使得改性的Weinreb酰胺的合成。这些亲核加成有机锂和格氏试剂的ñ -叔-butoxy- Ñ -methylamides有效地得到相应的酮和用DIBAL还原布置以良好产率的相应的醛高达97％。
• Cycloadditions of 3-methoxyfuran with mono-activated dienophiles; application to the synthesis of (±)-avenaciolides
  作者：Akio Murai、Katsuya Takahashi、Hirofumi Taketsuru、Tadashi Masamune

  DOI：10.1039/c39810000221

  日期：——

  Cycloadditions of 3-methoxyfuran (1) with several mono-activated dienophiles gave the endo adducts stereoselectively under the usual conditions in satisfactory yields; two of the adducts were transformed into potential intermediates (7a) and (7b) for the synthesis of (±)-avenaciolide and (±)-isoavenaciolide, respectively.

  3-甲氧基呋喃（1）与几种单活化的亲二烯物的环加成反应在常规条件下以令人满意的收率立体选择性地产生了内加合物。将其中两个加合物转化为潜在的中间体（7a）和（7b），分别用于合成（±）-avenaciolide和（±）-isoavenciociolide。
• Soluble, highly conjugated derivatives of polyacetylene from the ring-opening metathesis polymerization of monosubstituted cyclooctatetraenes: synthesis and the relationship between polymer structure and physical properties
  作者：Christopher B. Gorman、Eric J. Ginsburg、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00057a024

  日期：1993.2

  Abstract : Using well-defined tungsten-based olefin metathesis catalysts, a family of partially substituted polyacetylenes have been synthesized via the ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of monosubstituted cyclooctatetraenes (RCOT). These polymers are highly conjugated as evidenced by their visible absorption maxima, they are of high molecular weight as evidenced by gel permeation chromatography

  摘要 : 使用定义明确的钨基烯烃复分解催化剂，通过单取代环辛四烯 (RCOT) 的开环复分解聚合 (ROMP) 合成了一系列部分取代的聚乙炔。这些聚合物是高度共轭的，如它们的可见吸收最大值所证明的那样，它们具有高分子量，如凝胶渗透色谱所证明的那样，并且该家族的大多数成员以合成时的主要顺式形式可溶。聚合物可以异构化为主要使用热或光进行转化。通过可见吸收光谱监测热异构化的速率。通常，紧邻主链的含有二级或三级基团的聚合物仍以反式形式可溶，并且在大多数情况下仍高度共轭。
• Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes
  作者：Michael R. Sestrick、Michael Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00037a008

  日期：1992.5

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes in the presence of stabilized ylides produced allenes having effect withdrawing groups on C-1 and electron donating groups on C-3. These highly reactive captodative allenes rearranged to 1,3-substituted-1,3-dienes under mildly acidic conditions and hydrolyzed to γ-ket-α,β-unsaturated esters, both in excellent yield

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率
• Synthesis of<i>anti</i>-1,3-Diols through RuCl₃/PPh₃-Mediated Hydrogenation of β-Hydroxy Ketones: An Alternative to Organoboron Reagents
  作者：Christophe Roche、Olivier Labeeuw、Mansour Haddad、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1002/ejoc.200900316

  日期：2009.8

  Hydrogenation of enantioenriched β-hydroxy ketones promoted by the catalyst generated in situ from commercially available and inexpensive RuCl3 and PPh3 under hydrogen pressure allowed the efficient preparation of a variety of anti-1,3-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. This method should be an interesting alternative to organoboron reagents for the diastereoselective

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)