1-O-ethyl 3-O-[[4-(2-perylen-3-ylethynyl)phenyl]methyl] propanedioate | 681846-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 3-O-[[4-(2-perylen-3-ylethynyl)phenyl]methyl] propanedioate
• CAS: 681846-19-5
• 化学式: C₃₄H₂₄O₄
• 分子量: 496.562
• InChiKey: XSVJQTUACQUJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1-O-ethyl 3-O-[[4-(2-perylen-3-ylethynyl)phenyl]methyl] propanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以30%的产率得到2-Ethoxycarbonyl-malonic acid ethyl ester 4-perylen-3-ylethynyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-O-ethyl 3-O-[[4-(2-perylen-3-ylethynyl)phenyl]methyl] propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h