Dilaspirolacton | 1427054-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dilaspirolacton
• 英文别名: (3S,3aR,4'R,6S,6aS)-6a-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 1427054-89-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₃
• 分子量: 484.414
• InChiKey: FIACXLFECBTPBC-KGVMARJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl coumaraldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 苯甲酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Dilaspirolacton
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j

文献信息

• Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone
  作者：Zhaofeng Wang、Kun Zhao、Junkai Fu、Junlin Zhang、Weiyu Yin、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3ob00046j

  日期：——

  The organocatalytic additions of ascorbic acid to various α,β-unsaturated aldehydes via tandem 1,4-conjugate addition/hemiacetalization/hemiketalization were developed, which provided a rapid entry into the 5-5-5 spirodilactone cores of a family of ascorbylated natural products. Based on the described chemistry, total syntheses of leucodrin, leudrin and the proposed structure of dilaspirolactone were achieved.

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。