N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine | 32933-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine
• 英文别名: 3-phenyl-1-tosylazetidin-3-ol；3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol；N-tosyl-3-phenyl-3-azetidinol；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylazetidin-3-ol
• CAS: 32933-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XXOUHWFSMFAJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷重排成2-恶唑啉。

  摘要：

  通过Ritter引发的级联反应的3-羟基氮杂环丁烷的新颖重排序列以高产率提供了高度取代的2-恶唑啉。研究了转化的反应条件和底物范围，证明了该方法的一般性。衍生的产物也可以被官能化，以进行进一步的分子内环化，从而产生一类新的大环。最终的环化步骤显示为适合连续流处理的转化，可显着减少反应时间并简单地按比例放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00656
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氮杂环丁醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  1,5-Rhodium Shift in Rearrangement ofN-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams

  摘要：

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.

  DOI：

  10.1021/ja410910s

文献信息

• Solar-Driven Incorporation of Carbon Dioxide into α-Amino Ketones
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201206166

  日期：2012.11.19

  Power of the sun: Carbon dioxide was incorporated into α‐amino ketones through a consecutive process consisting of a solar‐energy‐harvesting photocyclization reaction and a nucleophilic CO2 incorporation reaction. The single‐flask operation produced amino‐substituted cyclic carbonates, thereby presenting a simple model of the chemical utilization of solar energy for CO2 incorporation. R=sulfonyl group

  太阳的力量：二氧化碳是通过一个连续的过程掺入α-氨基酮中的，该过程包括一个收集太阳能的光环化反应和一个亲核的CO 2掺入反应。单烧瓶操作产生了氨基取代的环状碳酸酯，从而提供了一个简单的化学模型，用于将太阳能化学利用到CO 2掺入中。R ＝磺酰基。
• Marchand, Alan P.; Alihodzic, Sulejman; Bartnik, Romuald, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 131 - 146
  作者：Marchand, Alan P.、Alihodzic, Sulejman、Bartnik, Romuald、Mloston, Grzegorz

  DOI：——

  日期：——
• US4088644A
  申请人：——

  公开号：US4088644A

  公开（公告）日：1978-05-09