N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine | 32933-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine
• 英文别名: 3-phenyl-1-tosylazetidin-3-ol；3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidin-3-ol；N-tosyl-3-phenyl-3-azetidinol；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylazetidin-3-ol
• CAS: 32933-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XXOUHWFSMFAJKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-羟基氮杂环丁烷重排成2-恶唑啉。

  摘要：

  通过Ritter引发的级联反应的3-羟基氮杂环丁烷的新颖重排序列以高产率提供了高度取代的2-恶唑啉。研究了转化的反应条件和底物范围，证明了该方法的一般性。衍生的产物也可以被官能化，以进行进一步的分子内环化，从而产生一类新的大环。最终的环化步骤显示为适合连续流处理的转化，可显着减少反应时间并简单地按比例放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00656
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-氮杂环丁醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  1,5-Rhodium Shift in Rearrangement ofN-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams

  摘要：

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.

  DOI：

  10.1021/ja410910s

文献信息

• Solar-Driven Incorporation of Carbon Dioxide into α-Amino Ketones
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201206166

  日期：2012.11.19

  Power of the sun: Carbon dioxide was incorporated into α‐amino ketones through a consecutive process consisting of a solar‐energy‐harvesting photocyclization reaction and a nucleophilic CO2 incorporation reaction. The single‐flask operation produced amino‐substituted cyclic carbonates, thereby presenting a simple model of the chemical utilization of solar energy for CO2 incorporation. R=sulfonyl group

  太阳的力量：二氧化碳是通过一个连续的过程掺入α-氨基酮中的，该过程包括一个收集太阳能的光环化反应和一个亲核的CO 2掺入反应。单烧瓶操作产生了氨基取代的环状碳酸酯，从而提供了一个简单的化学模型，用于将太阳能化学利用到CO 2掺入中。R ＝磺酰基。
• Marchand, Alan P.; Alihodzic, Sulejman; Bartnik, Romuald, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 1, p. 131 - 146
  作者：Marchand, Alan P.、Alihodzic, Sulejman、Bartnik, Romuald、Mloston, Grzegorz

  DOI：——

  日期：——
• US4088644A
  申请人：——

  公开号：US4088644A

  公开（公告）日：1978-05-09
• Rearrangement of 3-Hydroxyazetidines into 2-Oxazolines
  作者：Michele Ruggeri、Amanda W. Dombrowski、Stevan W. Djuric、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00656

  日期：2020.6.5

  A novel rearrangement sequence of 3-hydroxyazetidines via a Ritter initiated cascade provides highly substituted 2-oxazolines in high yields. The reaction conditions and substrate scope of the transformation have been studied demonstrating the generality of the process. The derived products can also be functionalized in order to undergo further intramolecular cyclization leading to a new class of macrocycle

  通过Ritter引发的级联反应的3-羟基氮杂环丁烷的新颖重排序列以高产率提供了高度取代的2-恶唑啉。研究了转化的反应条件和底物范围，证明了该方法的一般性。衍生的产物也可以被官能化，以进行进一步的分子内环化，从而产生一类新的大环。最终的环化步骤显示为适合连续流处理的转化，可显着减少反应时间并简单地按比例放大。
• 1,5-Rhodium Shift in Rearrangement of<i>N</i>-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Takaaki Yano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja410910s

  日期：2013.12.26

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.