9-[(2R,3R)-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-yl]purin-6-amine | 250696-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2R,3R)-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-yl]purin-6-amine
• CAS: 250696-92-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₂
• 分子量: 339.397
• InChiKey: KCHKIEPUFIXIDW-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,3R)-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-yl]purin-6-amine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(R)-furanethanol
  参考文献：
  名称：

  Homologues of Isomeric Dideoxynucleosides as Potential Antiviral Agents: Synthesis of Isodideoxy-Nucleosides with a Furanethanol Sugar Moiety

  摘要：

  The synthesis of a homologues series of compounds related to (R, S)-isodideoxynucleosides has been completed by coupling a variety of natural purine and pyrimidine bases with a modified sugar intermediate. This sugar precursor was prepared regiospecifically and stereospecifically from D-glucose.

  DOI：

  10.1080/07328319908044857
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9-[(2R,3R)-2-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-3-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Homologues of Isomeric Dideoxynucleosides as Potential Antiviral Agents: Synthesis of Isodideoxy-Nucleosides with a Furanethanol Sugar Moiety

  摘要：

  The synthesis of a homologues series of compounds related to (R, S)-isodideoxynucleosides has been completed by coupling a variety of natural purine and pyrimidine bases with a modified sugar intermediate. This sugar precursor was prepared regiospecifically and stereospecifically from D-glucose.

  DOI：

  10.1080/07328319908044857

文献信息

• Homologues of Isomeric Dideoxynucleosides as Potential Antiviral Agents: Synthesis of Isodideoxy-Nucleosides with a Furanethanol Sugar Moiety
  作者：Xiaoping Zheng、Vasu Nair

  DOI：10.1080/07328319908044857

  日期：1999.9

  The synthesis of a homologues series of compounds related to (R, S)-isodideoxynucleosides has been completed by coupling a variety of natural purine and pyrimidine bases with a modified sugar intermediate. This sugar precursor was prepared regiospecifically and stereospecifically from D-glucose.