ethyl 5-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)oxazole-4-carboxylate | 1283902-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-(dimethylamino)phenyl)oxazole-4-carboxylate；Ethyl 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1283902-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD16426834
• 分子量: 260.293
• InChiKey: NRPABEHFFSGNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)oxazole-4-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Ethyl 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-[4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-ethoxycarbonyl-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DPO and POPOP carboxylate-analog sensors by sequential palladium-catalysed direct arylation of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过 sequential palladium 催化的直接 (het)芳基化反应，成功实现了对氧杂唑-4-羧酸盐的处理，从而快速获得 DPO 和 POPOP（双）羧酸盐类似物。发现了三种具有不寻常斯托克斯位移和高量子产率的新型 DPO 和 POPOP 传感器。

  DOI：

  10.1039/c1ob05261f
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 、 氰乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到ethyl 5-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的羧酸脱氧[3 + 2]环加成反应电化学合成恶唑

  摘要：

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04559a

文献信息

• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。