rac-[1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethylamino]acetic acid | 628298-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-[1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethylamino]acetic acid
• 英文别名: [1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethylamino]acetic acid；Glycine, N-[1-(4-methoxyphenyl)-2-[[(4-methylphenyl)methyl]thio]ethyl]-；2-[[1-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 628298-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: ICPLHYCPYMMWAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-169 °C
• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-[1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethylamino]acetic acid 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-3-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基）氨基酸，新的构建块用于连接和环化在非半胱氨酸站点：范围和限制在肽合成

  摘要：

  用于合成和掺入一种新的和方便的方法Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基） -衍生的氨基酸适用于在非半胱氨酸位点的化学连接被呈现。ñ α-使用还原胺化方法容易制备甘氨酸和丙氨酸的辅助衍生物。研究了将这些衍生物掺入肽链的几种策略：偶联而不进行保护，酸不稳定的保护，碱基不稳定的保护以及使用噻唑烷衍生物的新颖保护策略。将所有氨基酸衍生物成功地偶联到各种肽树脂上，除掺入Boc保护的衍生物外，所有树脂均产生所需的肽片段。然而，两个丙氨酸衍生物非对映异构体的偶联产生一些差向异构。最后，将N-末端辅助甘氨酸和丙氨酸肽环化，并在成功去除辅助物后获得相应的天然环状肽。

  DOI：

  10.1021/jo049471k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 rac-[1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatized Amino Acids Relevant to Native Peptide Synthesis by Chemical Ligation and Acyl Transfer

  摘要：

  Three amino acids were converted into the derivatives 5.2 (from glycine), 6.4a and 6.4b (from alanine), and 8.3a and 8.3b (from O-benzyl serine). These N-alkylated amino acids, which can be deprotected after conversion of the carboxyl into an amide, correspond to the general structure 2.1, a compound class of use in the study of peptide segment coupling by the ligation-acyl transfer method.

  DOI：

  10.1021/jo030192r