ethyl (2E,4S,5R)-4,5-(O-isopropylidene)-4,5-dihydroxynonadec-2-enoate | 1446146-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5R)-4,5-(O-isopropylidene)-4,5-dihydroxynonadec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1446146-54-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: ARECGINNSCLTQO-GHOAMXNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R)-4,5-(O-isopropylidene)-4,5-dihydroxynonadec-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.4h， 生成 ethyl (2E,4S,5R)-4,5-(O-isopropylidene)-4,5-dihydroxynonadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗邻氨基醇的制备：d-赤型-鞘氨醇、(+)-Spisulosine 和 d-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成

  摘要：

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。

  DOI：

  10.1021/jo401211j

文献信息

• Preparation of <i>anti</i>-Vicinal Amino Alcohols: Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>-<i>erythro</i>-Sphinganine, (+)-Spisulosine, and <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine
  作者：Ewen D. D. Calder、Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo401211j

  日期：2013.7.19

  Overman rearrangement have been developed for the highly selective synthesis of anti-vicinal amino alcohol natural products. A MOM ether-directed palladium(II)-catalyzed rearrangement of an allylic trichloroacetimidate was used as the key step for the preparation of the protein kinase C inhibitor d-erythro-sphinganine and the antitumor agent (+)-spisulosine, whereas the Overman rearrangement of chiral

  已经开发了 Overman 重排的两种变体，用于抗连位氨基醇天然产物的高选择性合成。MOM 醚导向钯 (II) 催化的烯丙基三氯乙酰亚胺重排被用作制备蛋白激酶 C 抑制剂d-赤型-二氢鞘氨醇和抗肿瘤剂 (+)-spisulosine的关键步骤，而 Overman 重排手性烯丙基trichloroacetimidates通过不对称还原的α产生，β不饱和甲基酮允许快速访问既d -核糖-phytosphingosine和升-阿拉伯-phytosphingosine。