N-((1R,2R)-2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1246850-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1246850-03-2
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₃S
• 分子量: 458.376
• InChiKey: MNXLAJPTLRUVCE-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  al的催化不对称溴化反应：手性α-溴-β-氨基酮衍生物的高效合成

  摘要：

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002355
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3CF₃O₃S^(1-)*C₃₁H₄₄N₄O₄*Sc⁽³⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-2-iodo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）和N，N'-二氧化物配体的配合物催化的Chalcones和4-Aryl-4-oxobutenonates的不对称碘胺化

  摘要：

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201102453

文献信息

• Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Bromo-β-Amino Ketone Derivatives
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201002355

  日期：2010.8.16

  Stand and deliver: The first highly regio‐ and enantioselective bromoamination of chalcones has been developed which proceeds via an unusual bromonium‐based mechanism to deliver the title compounds. Excellent results were obtained using 0.05 mol % of the C2‐symmetric N,N′‐dioxide/scandium(III) complex under mild conditions (see scheme).

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。
• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。