(4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]tridec-1-en-5-one | 733000-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]tridec-1-en-5-one
• CAS: 733000-57-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: KIAVYKXLIODDQA-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]tridec-1-en-5-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-异燕麦烯内酯的高效钌催化形式合成

  摘要：

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]tridec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-异燕麦烯内酯的高效钌催化形式合成

  摘要：

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400047

文献信息

• An Efficient Ruthenium-Catalyzed Formal Synthesis of (−)-Isoavenaciolide
  作者：Olivier Labeeuw、Delphine Blanc、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200400047

  日期：2004.6

  (−)-isoavenaciolide (1), features the stereoselective construction of the three contiguous stereogenic centers by Evans diastereoselective reduction (d.e. = 80%) of β-hydroxy ketone 8. In the more efficient second approach, the nine-step sequence leading to the key precursor 2 involves sequential ruthenium-catalyzed hydrogenation reactions of β-keto ester 4 and β-hydroxy ketone 14 to form the two hydroxyl

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)